3β-Acetoxy-12-oxo-5β.17αH-etiansaeuremethylester | 17008-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-12-oxo-5β.17αH-etiansaeuremethylester
• 英文别名: 3β-acetoxy-12-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3β-Acetoxy-12-oxo-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；methyl (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 17008-83-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: PEANADIJRKRMOK-IQYJXVFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-12-oxo-5β.17αH-etiansaeuremethylester 生成 3β,12β-Diacetoxy-11-oxo-5β,17αH-aetiansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  合成von3β，12β-Diacetoxy-11-keto-ätiansäure-methyl-ester和zweier异构体Ätiansäureester。Gallensäurenund verwandte Stoffe，49岁。

  摘要：

  地高辛中的地高辛配基在schlechter Ausbeute ua das 12-O-Acetyldigoxigenin（II）中。3,12-二-O-乙酰基洋地黄毒苷（VI）ur 3-β-Acatoxy-12-酮基-天青-甲基酯（VIII）abgebaut，und daraus wurde durch Bromieren 3，β-乙酰氧基-12-酮基11ξ-溴-ätiansäure-甲酯（IX）hergestellt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390629
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-hydroxy-12-oxo-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-Acetoxy-12-oxo-5β.17αH-etiansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  合成von3β，12β-Diacetoxy-11-keto-ätiansäure-methyl-ester和zweier异构体Ätiansäureester。Gallensäurenund verwandte Stoffe，49岁。

  摘要：

  地高辛中的地高辛配基在schlechter Ausbeute ua das 12-O-Acetyldigoxigenin（II）中。3,12-二-O-乙酰基洋地黄毒苷（VI）ur 3-β-Acatoxy-12-酮基-天青-甲基酯（VIII）abgebaut，und daraus wurde durch Bromieren 3，β-乙酰氧基-12-酮基11ξ-溴-ätiansäure-甲酯（IX）hergestellt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390629

文献信息

• Die Konfiguration des Digoxigenins. (Teilsynthese des 3?, 12?- und des 3?, 12?-Dioxy-�tians�ure-methylesters.) Glykoside und Aglykone, 116. Mitteilung
  作者：S. Pataki、Kuno Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360610

  日期：——

  Die Teilsynthese des 3β, 12α- und des 3β,12β-Dioxy-ätiansäure-methylesters und ihrer Diacetate wird beschrieben. Der 3α,12β-Diacetoxy-ätiansäure-methylester wurde kristallisiert erhalten. Damit sind nun alle theoretisch möglichen raumisomeren 3,12-Dioxy-ätiansäure-methylester und ihre Diacetate bekannt. Der durch Abbau aus Digoxigenin gewonnene Dioxyester war mit dem 3β, 12β-Derivat identisch. Digoxigenin

  描述了3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯及其二乙酸酯的部分合成。获得了结晶形式的3α，12β-二乙酰氧基乙酸甲酯。这意味着在理论上所有可能的室内异构体3,12-二氧基乙氧基甲酯及其二乙酸酯都是已知的。由洋地黄毒苷降解得到的二氧基酯与3β，12β衍生物相同。因此，洋地黄毒苷应配制成3β，12β，14-三氧卡丹-（20:22）-内酯。
• ?-Bufarenogin, ein neues Bufadienolid ausCh'an Su und Umlagerungsprodukt des Arenobufagins sowie Bemerkung zur Konfiguration des Bufarenogins. �ber Kr�tengifte 32. Mitteilung
  作者：Kurt Huber、Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19670500732

  日期：1967.10.31

  AbstractAus der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su konnte ein bisher unbekanntes Bufogenin isoliert werden, das sich bei den chromatographischen Auftrennverfahren wie Bufarenogin verhält, weshalb wir es ψ‐Bufarenogin 5 nennen. −5 und Arenobufogin (3) gehen bei der vorsichtigen Dehydrierung in dasselbe 3,11,12‐Trioxobufadienolid über, unterscheiden sich somit lediglich in ihrer Ketolstruktur an C‐11/C‐12. Der aus der Acetylverbindung von 5 durch Abbau erhaltene Ätiansäure‐methylester 17 war mit den vier möglichen, bereits bekannten C‐11/C‐12‐Acetoxy‐ketonen der Ätiansäure‐Reihe nicht identisch. Auf Grund chemischer und vor allem spektroskopischer Befunde dürfte der aus 5 erhaltene Abbauester 17βH‐Konfiguration besitzen, die sich im Laufe des Abbaus durch Umlagerung ausgebildet hat. ψhyphen;Bufarenogin ist 3β, 12α,14‐Trihydroxy‐11‐oxo‐5β‐bufa‐20,22‐dienolid entsprechend Formel 5. Bufarenogin besitzt 12β‐Hydroxy‐11‐oxo‐Struktur; die Stereochemie an C‐17 ist noch nicht abgeklärt.