2-benzyl-2-methyl-1-tetralone | 76963-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-benzyl-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 76963-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: PCLALOHSVOWEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-1-tetralone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-benzyl-2-methyl-1-thiotetralone
  参考文献：
  名称：

  Thione photochemistry: abstraction and cyclization at the .beta.-position of aralkyl thiones from two excited states

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a008
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 乙二醇二甲醚 、 甲基锂 、 lithium bromide 、 五甲基二乙烯三胺 、 chiral tetradentate amine (C₂₀H₃₆N₄) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 以89%的产率得到2-benzyl-2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过手性四齿配体介导的非手性烯醇锂的不对称烷基化来构建手性季碳中心：化学计量和催化方法

  摘要：

  实现了由手性四齿胺配体介导的非手性烯醇锂的对映选择性不对称烷基化，从而得到手性季碳中心。还实现了在反应过程中在非手性二齿胺存在下的手性四齿胺的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00299-3

文献信息

• Asymmetric alkylation reaction of α-fluorotetralone under phase-transfer catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Makoto Oku、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01282-4

  日期：1999.9

  The catalytic asymmetric alkylation reaction of α-fluorotetralones promoted by a chiral quaternary ammonium salt derived from cinchonine under phase-transfer catalyzed conditions was described. The reaction proceeded smoothly to give the desired products with up to 91 % ee. This methodology provides a practical protocol for the preparation of optically active fluoro compounds on a large scale.

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。
• Thione photochemistry: abstraction and cyclization at the .beta.-position of aralkyl thiones from two excited states
  作者：Axel Couture、Jose Gomez、Paul De Mayo

  DOI：10.1021/jo00323a008

  日期：1981.5
• Construction of chiral quaternary carbon centers by asymmetric alkylation of achiral lithium enolates mediated by chiral tetradentate ligands: Stoichiometric and catalytic approaches
  作者：Yasuhiro Yamashita、Kazunori Odashima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00299-3

  日期：1999.4

  Enantioselective asymmetric alkylation of achiral lithium enolates mediated by chiral tetradentate amine ligands is achieved to give chiral quaternary carbon centers. Turnover of a chiral tetradentate amine in the presence of an achiral bidentate amine during the reaction is also realized.

  实现了由手性四齿胺配体介导的非手性烯醇锂的对映选择性不对称烷基化，从而得到手性季碳中心。还实现了在反应过程中在非手性二齿胺存在下的手性四齿胺的转换。