3-aminobenzo[b]thiophene-2-carbohydrazide | 99027-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-amino-1-benzothiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 99027-29-9
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: XWELKVHZCCDDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminobenzo[b]thiophene-2-carbohydrazide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(Piperidin-1-ylmethyl)-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3-取代的[1]苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过将3-（乙氧基亚甲基）氨基-2-苯并噻吩羧酸甲酯（II）与多种胺缩合成三元胺，合成了一系列3-取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物，作为可能的抗白血病药物。分别得到相应的3-芳基和3-烷基[I]苯并噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-4（3H）-，III和IV。另外，[I]苯并噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-4（3H）-一（VIII）与甲醛和仲胺的曼尼希反应得到了预期的衍生物IX。3-氨基[I]苯并噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-4（3 H）-一（VI）在三氟化硼的存在下与取代的芳族醛反应，得到相应的亚胺VII。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220236
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-aminobenzo[b]thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮）-3-氨基-5-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶作为DRAK2抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402234

文献信息

• Ethyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate Derived Ratiometric Schiff Base Fluorescent Sensor for the Recognition of In3+ and Pb2+
  作者：Shifeng Zhu、Liangru Yang、Yingying Zhao

  DOI：10.1007/s10895-023-03576-7

  日期：——

  Abstract An ethyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate derived ratiometric Schiff base fluorescent sensor R was devised and synthesized. R exhibited a highly sensitive and selective ratiometric response to In3+ in DMF/H2O tris buffer solution. R exhibited a colorimetric/fluorescent dual-channel response to In3+. More importantly, R can distinguish In3+ from Ga3+ and Al3+ in less than 5 min. R exhibited

  抽象的 设计并合成了 3-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯衍生的比例希夫碱荧光传感器R。 R对 DMF/H 2 O tris 缓冲溶液中的 In 3+表现出高度灵敏和选择性的比例响应。 R对 In 3+表现出比色/荧光双通道响应。更重要的是， R可以在不到5分钟的时间内将In 3+与Ga 3+和Al 3+区分开。 R在 5–25 μM 范围内与 In 3+浓度呈现良好的线性相关性，In 3+的检测限为 8.36 × 10 –9 M。根据工作图和 MS 谱图， R与In 3+以1:2形成络合物，络合常数为8.24×10 9 M 2​​ 。基于高斯理论计算， R对In 3+的响应机制可以通过光致电子转移（PET）和分子内电荷转移（ICT）机制来解释。此外， R还可用于自来水中铟的检测，回收率令人满意。同时， R与Pb 2+的微摩尔浓度（0-50 μM）呈线性关系，并以比例响应识别Pb 2+ ，检测限为8
• Synthesis and characterization of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide-based compounds targeting the PA-PB1 interface of influenza A virus polymerase
  作者：Serena Massari、Chiara Bertagnin、Maria Chiara Pismataro、Anna Donnadio、Giulio Nannetti、Tommaso Felicetti、Stefano Di Bona、Maria Giulia Nizi、Leonardo Tensi、Giuseppe Manfroni、Maria Isabel Loza、Stefano Sabatini、Violetta Cecchetti、Jose Brea、Laura Goracci、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112944

  日期：2021.1

  Influenza viruses (Flu) are responsible for seasonal epidemics causing high rates of morbidity, which can dramatically increase during severe pandemic outbreaks. Antiviral drugs are an indispensable weapon to treat infected people and reduce the impact on human health, nevertheless anti-Flu armamentarium still remains inadequate. In search for new anti-Flu drugs, our group has focused on viral RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) developing disruptors of PA-PB1 subunits interface with the best compounds characterized by cycloheptathiophene-3-carboxamide and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide scaffolds. By merging these moieties, two very interesting hybrid compounds were recently identified, starting from which, in this paper, a series of analogues were designed and synthesized. In particular, a thorough exploration of the cycloheptathiophene-3-carboxamide moiety led to acquire important SAR insight and identify new active compounds showing both the ability to inhibit PA-PB1 interaction and viral replication in the micromolar range and at non-toxic concentrations. For few compounds, the ability to efficiently inhibit PA-PB1 subunits interaction did not translate into anti-Flu activity. Chemical/physical properties were investigated for a couple of compounds suggesting that the low solubility of compound 14, due to a strong crystal lattice, may have impaired its antiviral activity. Finally, computational studies performed on compound 23, in which the phenyl ring suitably replaced the cycloheptathiophene, suggested that, in addition to hydrophobic interactions, H-bonds enhanced its binding within the PAC cavity.
• Pyrazolo[3,4-c]pyridazines from hydrazine and aminothiophenecarboxylates
  作者：Manfred G. Reinecke、Thomas A. Woodrow、E. Sherwood Brown

  DOI：10.1021/jo00029a046

  日期：1992.1
• Santagati, Andrea; Santagati, Maria; Russo, Filippo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 545 - 548
  作者：Santagati, Andrea、Santagati, Maria、Russo, Filippo

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINS, R. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 401-403
  作者：HUTCHINS, R. O.

  DOI：——

  日期：——