1,2-di(pyridin-2-yl)ethene-1,2-diol | 3891-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(pyridin-2-yl)ethene-1,2-diol
• 英文别名: 2,2′-pyridoin；2,2'-pyridoin；1,2-di(2-pyridyl)-1,2-ethenediol；α-pyridoin；1,2-Dipyridin-2-ylethene-1,2-diol
• CAS: 3891-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: CQKOWIAZMZUHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pyridin-2-yl)ethene-1,2-diol 在 吡啶 、 碘 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-diphenyl-3,4-di(pyridin-2-yl)cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  拥挤的多杂环系统中Menschutkin反应和螺旋阻转异构体的形变转变

  摘要：

  以六步顺序合成了设计用于探测门舒特金反应极限的4,7-菲咯啉多环1A。根据VT-NMR实验估计，rac - 2A中N-甲基附近的苯环的旋转势垒约为8.118.1 kcal / mol，使其成为新型的螺旋阻转异构体。发现MeI的9和1A的甲基化速率常数分别为2.22×10 –4和9.62×10 –6 s –1 mol –1L。因此，（P / M）-2A的形成速率是有报道的门舒特金反应最慢的速度之一。与没有附近苯基的质子相比，（P / M）-2A中的N-甲基质子在1 H NMR中显示出显着的高场位移（Δδ1.0 ppm）。二吡啶基乙烯9与BH 3的络合形成螺旋阻转异构体（P，P / M，M）-10清楚地显示出构象柔韧性。1A和9的共轭酸的p K a值测定乙腈中的乙酰胆碱的含量分别为4.65和5.07，与吡啶14a的相比小得多（p K a = 12.33），这意味着1A和9的碱度，亲核性和胺烷基

  DOI：

  10.1021/jo501815y
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,2-di(pyridin-2-yl)ethene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的多杂环系统中Menschutkin反应和螺旋阻转异构体的形变转变

  摘要：

  以六步顺序合成了设计用于探测门舒特金反应极限的4,7-菲咯啉多环1A。根据VT-NMR实验估计，rac - 2A中N-甲基附近的苯环的旋转势垒约为8.118.1 kcal / mol，使其成为新型的螺旋阻转异构体。发现MeI的9和1A的甲基化速率常数分别为2.22×10 –4和9.62×10 –6 s –1 mol –1L。因此，（P / M）-2A的形成速率是有报道的门舒特金反应最慢的速度之一。与没有附近苯基的质子相比，（P / M）-2A中的N-甲基质子在1 H NMR中显示出显着的高场位移（Δδ1.0 ppm）。二吡啶基乙烯9与BH 3的络合形成螺旋阻转异构体（P，P / M，M）-10清楚地显示出构象柔韧性。1A和9的共轭酸的p K a值测定乙腈中的乙酰胆碱的含量分别为4.65和5.07，与吡啶14a的相比小得多（p K a = 12.33），这意味着1A和9的碱度，亲核性和胺烷基

  DOI：

  10.1021/jo501815y

文献信息

• Evaluation and Development of Practical Routes to an Enantiomerically Pure <i>C</i>₂-Symmetric Diamine Building Block
  作者：Staffan Karlsson、Jan Lindberg、Henrik Sörensen

  DOI：10.1021/op400292m

  日期：2013.12.20

  Several routes to an enantiomerically pure C2-symmetric diamine were evaluated and modified to scalable methods. A Zn/Me3SiCl-mediated reductive coupling of an imine was found to be superior to the other methods investigated, allowing us to safely prepare the enantiomerically pure diamine also on a large scale. One key step in this method was a highly efficient resolution of a stereoisomeric mixture

  评价了对映体纯的C 2对称二胺的几种途径，并将其改进为可扩展的方法。发现Zn / Me 3 SiCl介导的亚胺还原偶联优于其他研究方法，这使我们也可以大规模安全地制备对映体纯的二胺。该方法的一个关键步骤是通过与（-）-二苯甲酰基-1-酒石酸形成盐来高效拆分二胺的立体异构混合物。获得的对映体纯的C 2对称二胺进一步用作合成有效Kv1.5通道阻滞剂的关键组成部分。
• Antioxidant activity of α-pyridoin and its derivatives: possible mechanism
  作者：Li-Xia Cheng、Xiao-Ling Jin、Qing-Feng Teng、Jin Chang、Xiao-Jun Yao、Fang Dai、Yi-Ping Qian、Jiang-Jiang Tang、Xiu-Zhuang Li、Bo Zhou

  DOI：10.1039/b922673g

  日期：——

  α-pyridoin and its 5,5′- or 6,6′-bis-substituted derivatives (2–7) and compared their capacities to scavenge galvinoxyl radical (GO˙) and protect human red blood cells (RBCs) from oxidative haemolysis. It was found that the compounds (5 and 6) with a methyl or methoxy group at the 5-position exhibit significantly higher GO˙-scavenging and anti-haemolysis activities than other derivatives and vitamin C

  α-吡啶酮（1，1,2-二（2-吡啶基）-1,2-乙二醇）是唯一的 烯二醇抗氧化剂。探索详细的抗氧化机理α-吡啶酮，我们合成了 α-吡啶酮及其5,5'-或6,6'-双取代衍生物（2-7），并比较了它们的清除能力加尔维诺尔自由基（GO˙）并保护人类红细胞（RBC）免受氧化性溶血作用。发现在5-位具有甲基或甲氧基的化合物（5和6）比其他衍生物和化合物具有更高的GO higher清除和抗溶血活性。维生素C。GO-清除反应的动力学分析和添加碱对反应速率的影响表明，乙酸乙酯，反应主要是由直接发生 氢 原子转移帽子机制）。但是，在支持电离的乙醇中，该过程的动力学主要受质子损失电子的顺序转移（散布 机制）。
• Deformative Transition of the Menschutkin Reaction and Helical Atropisomers in a Congested Polyheterocyclic System
  作者：Yung-Yu Chang、Tse-Lok Ho、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo501815y

  日期：2014.11.7

  and 9.62 × 10–6 s–1 mol–1 L, respectively; thus, the formation rate of (P/M)-2A is one of the slowest rates ever reported for a Menschutkin reaction. The N-methyl protons in (P/M)-2A exhibit a significant upfield shift (Δδ 1.0 ppm) in its 1H NMR, compared to those without a nearby phenyl, indicating a strong CH-π interaction is involved. Conformational flexibility in dipyridylethene 9 is clearly shown

  以六步顺序合成了设计用于探测门舒特金反应极限的4,7-菲咯啉多环1A。根据VT-NMR实验估计，rac - 2A中N-甲基附近的苯环的旋转势垒约为8.118.1 kcal / mol，使其成为新型的螺旋阻转异构体。发现MeI的9和1A的甲基化速率常数分别为2.22×10 –4和9.62×10 –6 s –1 mol –1L。因此，（P / M）-2A的形成速率是有报道的门舒特金反应最慢的速度之一。与没有附近苯基的质子相比，（P / M）-2A中的N-甲基质子在1 H NMR中显示出显着的高场位移（Δδ1.0 ppm）。二吡啶基乙烯9与BH 3的络合形成螺旋阻转异构体（P，P / M，M）-10清楚地显示出构象柔韧性。1A和9的共轭酸的p K a值测定乙腈中的乙酰胆碱的含量分别为4.65和5.07，与吡啶14a的相比小得多（p K a = 12.33），这意味着1A和9的碱度，亲核性和胺烷基