(S)-2-(m-methoxyphenyl)propan-1-amine | 1644151-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(m-methoxyphenyl)propan-1-amine
• 英文别名: (2S)-2-(3-Methoxyphenyl)propan-1-amine
• CAS: 1644151-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DUTAQBNSDZCPND-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)propanal 在 L-丙氨酸 、 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 L-alanine dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase form Pseudomonas pudita1 、 甲酸铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过生物胺化反应动态合成2-苯基丙醛衍生物生成β-手性伯胺

  摘要：

  使用ω-转氨酶研究了外消旋α-手性醛（2-苯基丙醛衍生物）的胺化作用。通过介质和底物工程，可以提高所得β-手性手性胺的光学纯度，以达到高达99％ee的光学纯度。在大多数情况下，使用对映体互补的ω-转氨酶可使我们获得（R）-和（S）-对映体。重要的是要注意，发现α-手性醛的ω-转氨酶的立体偏好与先前观察到的甲基酮胺化的立体偏好不相关。在一种情况下，甚至在将甲基取代基交换为甲氧基时，立体偏好也发生了变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400217

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING (S)-3-[(1-DIMETHYLAMINO)ETHYL] PHENYL-N-ETHYL-N-METHYL-CARBAMATE VIA NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Dubey Shailendra Kumar

  公开号：US20120022281A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed herein are novel intermediates and process for large scale production of (S)-3-[(1-dimethylamino)ethyl]phenyl-N-ethyl-N-methyl-carbamate (rivastigmine) or its pharmaceutically acceptable salts employing the novel intermediates. Further provided are methods for producing the novel intermediates thereof.

  本文揭示了一种新型中间体和制备(S)-3-[(1-二甲基氨基)乙基]苯基-N-乙基-N-甲基-氨基甲酸酯（利伐普汀）或其药学上可接受的盐的大规模生产工艺，采用新型中间体。此外，还提供了制备所述新型中间体的方法。
• METHAMPHETAMINE DERIVATIVES AND CONJUGATES FOR IMMUNOASSAY
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1828106A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• US8420846B2
  申请人：——

  公开号：US8420846B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] METHAMPHETAMINE DERIVATIVES AND CONJUGATES FOR IMMUNOASSAY<br/>[FR] DERIVES ET CONJUGUES DE METHAMPHETAMINES POUR DOSAGE IMMUNOLOGIQUE
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2006063829A2

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] Compounds of methamphetamine derivatives having a meta-substituted alkyl linker on the benzene ring and a protective group on the nitrogen of the methamphetamine hapten. Such compounds have the structure wherein R1 is an alkyl linker comprising 2-15 carbon atoms and 0-6 heteroatoms, R2 is a leaving group, and R3 is a protecting group. Compounds having the formula (I), wherein R1 is an alkyl linker comprising 2-15 carbon atoms and 0-6 heteroatoms and R2 is a polysaccharide or a microparticle. Immunoassays for determining metamphetamine in a sample and test kits for use in determining methamphetamine in a sample.
  [FR] La présente invention se rapporte à des composés de dérivés de méthamphétamines ayant un lieur alkyle méta-substitué sur le noyau benzène et un groupe protecteur sur l'azote de l'haptène des méthamphétamines. Ces composés présentent la structure représentée dans la formule (I), dans laquelle R1 est un lieur alkyle comportant 2 à 15 atomes de carbone et 0 à 6 hétéroatomes, R2 est un groupe partant, et R3 est un groupe protecteur. L'invention concerne également des composés représentés par la formule (II), dans laquelle R1 est un lieur alkyle comportant 2 à 15 atomes de carbone et 0 à 6 hétéroatomes et R2 est un polysaccharide ou une microparticule. L'invention se rapporte enfin à des dosages immunologiques permettant de déterminer le taux de métamphétamines dans un échantillon et à des trousses d'essai utilisables pour déterminer le taux de méthamphétamine dans un échantillon.
• Dynamic Kinetic Resolution of 2-Phenylpropanal Derivatives to Yield β-Chiral Primary Amines<i>via</i>Bioamination
  作者：Christine S. Fuchs、Manuel Hollauf、Maximilian Meissner、Robert C. Simon、Tatiana Besset、Joost N. H. Reek、Waander Riethorst、Ferdinand Zepeck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201400217

  日期：2014.7.7

  The amination of racemic α‐chiral aldehydes, 2‐phenylpropanal derivatives, was investigated employing ω‐transaminases. By medium and substrate engineering the optical purity of the resulting β‐chiral chiral amine could be enhanced to reach optical purities up to 99% ee. Using enantiocomplementary ω‐transaminases allowed us to access the (R)‐ as well as the (S)‐enantiomer in most cases. It is important

  使用ω-转氨酶研究了外消旋α-手性醛（2-苯基丙醛衍生物）的胺化作用。通过介质和底物工程，可以提高所得β-手性手性胺的光学纯度，以达到高达99％ee的光学纯度。在大多数情况下，使用对映体互补的ω-转氨酶可使我们获得（R）-和（S）-对映体。重要的是要注意，发现α-手性醛的ω-转氨酶的立体偏好与先前观察到的甲基酮胺化的立体偏好不相关。在一种情况下，甚至在将甲基取代基交换为甲氧基时，立体偏好也发生了变化。