1:2-Benzocycloocten-aldehyd-(3) | 106298-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1:2-Benzocycloocten-aldehyd-(3)
• 英文别名: 1:2-Benzocycloocten-aldehyd；5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-5-carbaldehyde
• CAS: 106298-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PHLYGZUQGHHJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1:2-Benzocycloocten-aldehyd-(3) 生成 3-Methyl-1:2-benzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  溶剂1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲基甲苯磺酸酯：溶剂1：2-苯并环壬烯基-（4）-碳鎓离子

  摘要：

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93211-9
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzocycloocten-5-one 、 氯乙酸乙酯 生成 1:2-Benzocycloocten-aldehyd-(3)
  参考文献：
  名称：

  溶剂1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲基甲苯磺酸酯：溶剂1：2-苯并环壬烯基-（4）-碳鎓离子

  摘要：

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93211-9

文献信息

• Umsetzungen der 1:2-benzocyclenyl-3-methylamine mit salpetriger säure
  作者：G. Seidl、R. Huisgen、J.H.M. Hill

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98625-9

  日期：1964.1

  The decomposition of the [1:2-benzocyclenyl-3-methyl]-diazonium ions in acetic acid gives rise to the acetates of 3-hydroxymethyl-1:2-benzocyclene-1 (IV) as well as the ring enlarged 3- and 4- hydroxy-1:2-benzocyclenes-1 (VIII and VI). The ratio of these products is strongly dependent on the ring size. The primary carbonium ion XI seems plausible as the first intermediate. A conformational control

  [1：2-苯并环烯基-3-甲基]-重氮离子在乙酸中的分解产生3-羟甲基-1：2-苯并环戊烯-1（IV）的乙酸酯以及环扩大的3-和4-羟基-1：2-苯并环戊酮-1（VIII和VI）。这些产物的比例在很大程度上取决于环的尺寸。伯碳鎓离子XI似乎可以作为第一中间体。讨论了对芳基和烷基迁移程度的构象控制。