5'-O-(4-methoxybenzoyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine | 182747-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(4-methoxybenzoyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 182747-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: MRBQGYPGCFVOGY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-methoxybenzoyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t
• 作为产物：
  描述：

  3'-Azido-5'-O-(4-methoxybenzoyl)-3'-deoxythymidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到5'-O-(4-methoxybenzoyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t

文献信息

• N3‘→P5‘ Oligodeoxyribonucleotide Phosphoramidates:  A New Method of Synthesis Based on a Phosphoramidite Amine-Exchange Reaction
  作者：Jeffrey S. Nelson、Karen L. Fearon、Mark Q. Nguyen、Sarah N. McCurdy、Jeff E. Frediani、Michael F. Foy、Bernard L. Hirschbein

  DOI：10.1021/jo970801t

  日期：1997.10.1

  for the synthesis of N3'-->P5' phosphoramidate oligodeoxynucleotides is demonstrated. Described herein is the synthesis of the monomers utilized in the phosphoramidite amine-exchange process and the experimental details pertaining to this new mode of chain assembly. The phosphoramidite amine-exchange method generates coupling yields in the 92-95% range per cycle and further enables the synthesis of chimeric

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。