3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine | 195375-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(tritylamino)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195375-41-8
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 483.567
• InChiKey: FFQYKVHJPYQWER-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers

  摘要：

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。

  公开号：

  US20060009636A1
• 作为试剂：
  描述：

  3'-(Trityl)amino-5'-(4-methoxybenzoyl)-3'-deoxythymidine 、 sodium hydroxide 、 在 5'-O-anisoyl 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 crude product 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 、 hexane-diethyl ether 、 3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine 作用下， 以 Dioxane Methanol 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3'-(Trityl)amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates

  摘要：

  本发明提供了一种合成寡核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酰胺的方法，使用磷酰胺酰胺的胺交换反应，在该反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的3'-氨基基团被交换为一个具有保护的3'-氨基基团的进入单体的5'-磷酰胺酰胺的氨基部分。然后，将得到的核苷酸间磷酰胺酰胺键氧化形成稳定的保护磷酰胺酰胺键。本发明的方法大大提高了产物收率，并减少了合成上述类化合物的当前可用方法所需的试剂用量。

  公开号：

  US05859233A1

文献信息

• N3‘→P5‘ Oligodeoxyribonucleotide Phosphoramidates:  A New Method of Synthesis Based on a Phosphoramidite Amine-Exchange Reaction
  作者：Jeffrey S. Nelson、Karen L. Fearon、Mark Q. Nguyen、Sarah N. McCurdy、Jeff E. Frediani、Michael F. Foy、Bernard L. Hirschbein

  DOI：10.1021/jo970801t

  日期：1997.10.1

  for the synthesis of N3'-->P5' phosphoramidate oligodeoxynucleotides is demonstrated. Described herein is the synthesis of the monomers utilized in the phosphoramidite amine-exchange process and the experimental details pertaining to this new mode of chain assembly. The phosphoramidite amine-exchange method generates coupling yields in the 92-95% range per cycle and further enables the synthesis of chimeric

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。
• A NEW APPROACH TO OLIGONUCLEOTIDE N3′⇉P5′ PHOSPHORAMIDATE BUILDING BLOCKS
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei Gryaznov

  DOI：10.1081/ncn-200060068

  日期：2005.4.1

  developed. The methodology relies upon the use of 3′-amino-2′,3′-dideoxy nucleosides as the key starting materials. The final phosphoramidite products were obtained with high yields via 2–3-step efficient chemical transformations using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3′-aminonucleoside sugar and base moieties.

  开发了 3'-氨基核苷的 5'-亚磷酰胺的新合成方法。该方法依赖于使用 3'-amino-2',3'-dideoxy 核苷作为关键起始材料。最终的亚磷酰胺产物是通过 2-3 步高效化学转化获得的，使用选择性地将正交保护基团引入 3'-氨基核苷糖和碱基部分。
• Solid phase synthesis of oligonucleotide N3'-P5' phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05824793A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exhanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.

  本发明提供了一种合成寡核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酯的方法，使用磷酰胺酯的胺交换反应，在该反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护3'-氨基基团被交换为一个具有受保护的3'-氨基基团的进入单体的5'-磷酰胺酯的氨基部分。然后，将产生的核苷间磷酰胺酯酯键氧化，形成稳定的受保护磷酰胺酯酯键。本发明的方法大大提高了产物收率，并减少了目前可用于合成上述类化合物的方法中的试剂使用。
• TELOMERASE-INHIBITORY ENA OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1783216A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  A compound represented by general formula:         E1-B1-B2-B3-B4-E2     (I) (wherein E1 represents a group represented by the formula R1- or the like; E2 represents a group represented by the formula -B7-R2 or the like; B4, B5, and B8 are identical or different, and each represents Tp or the like; B1, B2, B3, and B12 are identical or different, and each represents Gp or the like; B 16 represents Cp or the like; and B6, B10, B14, and B18 are identical or different, and each represents Ap or the like) or a pharmacologically acceptable salt thereof, inhibits the action of telomerase and is effective in treating diseases in which telomerase is involved.

  由通式代表的化合物： E1-B1-B2-B3-B4-E2 (I) (其中 E1 代表由式 R1-或类似物代表的基团；E2 代表由式 -B7-R2 或类似物代表的基团；B4、B5 和 B8 相同或不同，且各自代表 Tp 或类似物；B1、B2、B3 和 B12 相同或不同，且各自代表 Gp 或类似物；B16代表Cp或类似物；以及B6、B10、B14和B18相同或不同，且各自代表Ap或类似物）或其药理学上可接受的盐，可抑制端粒酶的作用，对治疗端粒酶参与的疾病有效。
• A new approach to oligonucleotide N3′→P5′ phosphoramidate building blocks
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei M. Gryaznov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.100

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 5'-phosphoramidites of 3'-aminonucleosides was developed. The methodology relics upon the use of 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides as the key starting materials. The final products were obtained in high yields via 2-3-step processes using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3'-aminonucleoside sugar and base moieties. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.