(E)-hex-3-ene-1,6-diyl dibenzoate | 193354-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-3-ene-1,6-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(E)-6-benzoyloxyhex-3-enyl] benzoate
• CAS: 193354-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JLAJIRSMOXCGNW-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-3-ene-1,6-diyl dibenzoate 在 AD-mix-β 作用下， 以84%的产率得到[(3R,4R)-6-benzoyloxy-3,4-dihydroxyhexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  非消旋环-BINOL的模块化方法。对称和不对称取代的配体的制备

  摘要：

  描述了一系列新的取代的环-BINOL，它们是使用单独成型的萘酚单元构建而成的，这些单元被束缚并氧化形成非外消旋材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01468-3
• 作为产物：
  描述：

  反-3-己烯酸二甲基酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-hex-3-ene-1,6-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148

文献信息

• Catalytic Oxygenative Allylic Transposition of Alkenes into Enones with an Azaadamantane‐Type Oxoammonium Salt Catalyst
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.201702512

  日期：2017.8

  The first catalytic oxygenative allylic transposition of unactivated alkenes into enones has been developed using an oxoammonium salt as the catalyst. This reaction converts various tri- and trans-disubstituted alkenes into their corresponding enones with transposition of their double bonds at ambient temperature in good yields. The use of a less-hindered azaadamantane-type oxoammonium salt as the catalyst

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。
• Simple synthetic receptors that bind peptides in water
  作者：Mercedes Torneiro、W. Clark Still

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90388-4

  日期：1997.6

  A simple two-armed receptor has been prepared that binds certain peptides sequence-selectively in water at pH 4.

  制备了一种简单的双臂受体，其在pH 4的水中选择性地结合某些肽。
• Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201607752

  日期：2016.10.10

  Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo‐ and regioselectivity. Herein, we report a convenient one‐pot process for this transformation that involves the unprecedented N‐preferential group transfer of N‐oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。
• Second-coordination sphere effects on the reactivities of Hoveyda–Grubbs-type catalysts: a ligand exchange study using phenolic moiety-functionalized ligands
  作者：Catur Jatmika、Kenta Goshima、Kazumo Wakabayashi、Naoki Akiyama、Shun Hirota、Takashi Matsuo

  DOI：10.1039/d0dt02353a

  日期：——

  influence the relative stabilities of HG-type complexes compared to that of the HG-II complex. The structural analyses proved that the observed effects of the functional groups on the complex stabilities originate from the interactions with a chlorido ligand in HG-type complexes without changes in coordination fashions at the metal centers. It was found that the outer-sphere interactions also influence the

  Hoveyda-Grubbs（HG）第二代催化剂（HG-II）是带有2-异丙氧基亚苄基配体的Ru络合物，被广泛用于烯烃复分解，即碳-碳双键的重排。控制其复杂反应性的众所周知的策略是修饰配体中的苯环，从而直接影响酚氧与金属中心的配位。我们在本文中报道，连接至2-烷氧基亚苄基配体中的酚部分的官能团可间接影响HG型复合物的反应性。在这项工作中，HG-II与酚部分改性的2-烷氧基亚苄基配体之间的配体交换反应可用于评估配体的结构效果。特别，发现亚苄基配体中末端酚部分的亚乙基酰胺或酯基与HG-II配合物相比影响HG-型配合物的相对稳定性。结构分析证明，观察到的官能团对络合物稳定性的影响源自与HG型络合物中氯代配体的相互作用，而在金属中心的配位方式没有变化。发现外球相互作用也影响HG型配合物的催化活性，即HG型配合物的性质可以由朝向金属中心的外球结构因素控制（结构分析证明，观察到的官能团对络合物稳定性的
• Towards Long-Living Metathesis Catalysts by Tuning the N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand on Trifluoroacetamide-Activated Boomerang Ru Complexes
  作者：Hervé Clavier、Fréderic Caijo、Etienne Borré、Diane Rix、Fabien Boeda、Steven P. Nolan、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejoc.200900407

  日期：2009.9

  trifluoromethylamido-containing “boomerang” precatalysts bearing various N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. Comparative kinetic and stability studies show the significant effect of the NHC on the catalyst reaction profile. An investigation of the reaction scope for diverse metathesis transformations has allowed us to establish the influence of the NHC on catalyst activity, especially as a

  报道了三种带有各种 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型三氟甲基酰胺“回旋镖”预催化剂的合成和表征。比较动力学和稳定性研究表明 NHC 对催化剂反应曲线有显着影响。对各种复分解转化反应范围的研究使我们能够确定 NHC 对催化剂活性的影响，尤其是作为底物空间体积的函数。稳定性极佳的小说之一