3,5-二甲氧基-4-羟基苄胺 | 4973-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-4-羟基苄胺
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzylamine,
• 英文别名: 4-(Aminomethyl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 4973-51-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD07786640
• 分子量: 183.207
• InChiKey: CGJYLAHPPGNUGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  327.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基苄胺 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium dihydrogen phosphate disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2,6-二甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Fremy's 盐促进对羟基苯甲胺和对羟基苯甲酰胺的氧化降解。一种新的方法 top-醌

  摘要：

  对羟基苄胺和伯对羟基苯甲酰胺在弗雷米盐的作用下发生氧化降解，从而以良好的收率提供对苯醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.771
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-4-acetoxyphenylnitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基-4-羟基苄胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。6.用N-卤代乙酰基-3，5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺进行亲和标记。

  摘要：

  已经合成了几种N-酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺，并评估了它们使邻苯二酚9-甲基转移酶（COMT）失活的能力。发现N-碘乙酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺可快速且不可逆地使该酶失活。相应的N-溴乙酰基衍生物也使COMT失活，但速率比N-碘乙酰基衍生物慢。N-乙酰基和N-富芳基衍生物完全没有活性。这些试剂对COMT的灭活似乎是通过可解离的复合物中的单分子反应而不是非特异性双分子反应进行的。使用变化链长的N-碘乙酰基苯基烷基胺测定相对于结合这些抑制剂的芳族部分的位点被修饰的氨基酸残基的接近度。在这些抑制剂中，分隔芳香环和碘乙酰胺部分的亚甲基碳的数量不会极大地影响与COMT的结合，也不会影响酶的失活速度。从这些观察结果可以得出结论，被这类亲和标记试剂修饰的氨基酸部分必须相对接近或部分结合这些抑制剂的芳族区域。

  DOI：

  10.1021/jm00236a008

文献信息

• Highly Efficient Oxidation of Amines to Aldehydes with Flow-based Biocatalysis
  作者：Martina L. Contente、Federica Dall'Oglio、Lucia Tamborini、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/cctc.201701147

  日期：2017.10.23

  A new mild and efficient process for the aqueous preparation of aldehydes, which are employed as flavour and fragrance components in food, beverage, cosmetics, as well as in pharmaceuticals, was developed using a continuous‐flow approach based on an immobilised pure transaminase‐packed bed reactor. HEWT, an ω‐transaminase from the haloadapted bacterium Halomonas elongata, has been selected for its

  基于固定化纯转氨酶包装的连续流方法，开发了一种温和而有效的醛醛水溶液制备方法，该方法被用作食品，饮料，化妆品以及药物中的风味和香气成分。床反应器。HEWT是一种来自已重载的细菌Halomonas elongata的ω-转氨酶，因其出色的稳定性和底物范围而被选择。仅使用1至5当量的丙酮酸钠，将16种不同的胺迅速（3–15分钟）氧化为相应的醛（90至99％）。该过程是完全自动化的，可以在线回收纯醛（化学纯度> 99％，分离的收率超过80％），而无需进行任何后续处理。
• [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS<br/>[FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES
  申请人：USTAV EX BOTAN AV CR V V I

  公开号：WO2016095880A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl) purines which can be used in pharmaceutical and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl) purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications.

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。
• SUBSTITUTION DERIVATIVES OF N6-BENZYLADENOSINE-5' -MONOPHOSPHATE, METHODS OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, AND THERAPEUTIC PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Zatloukal Marek

  公开号：US20130040908A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substitution derivatives of N 6 -benzyladenosine-5′-monophosphate of the general formula I, wherein (R) n represents 1 to 4 substituents (n is in the range 1-4), which can be the same or different, and R is selected from the group comprising C 1 to C 8 alkyl, C 1 to C 8 alkoxy, amino, halogen, hydroxy, mercapto and nitro groups, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A Method for their preparation, their use as medicaments and in other applications, and a therapeutic composition containing these derivatives is also disclosed.

  通式I的N6-苄基腺苷-5'-磷酸的取代衍生物，其中（R）n表示1至4个取代基（n在1-4范围内），可以相同也可以不同，R选自包括C1到C8烷基，C1到C8烷氧基，氨基，卤素，羟基，巯基和硝基基团的群体，并且其药用盐。还公开了它们的制备方法，作为药物和其他应用中的使用，以及含有这些衍生物的治疗组合物。
• 6,9-Disubstituted Purine Derivatives and Their Use as Cosmetics and Cosmetic Compositions
  申请人：Szucova Lucie

  公开号：US20090170879A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Certain 6,9-disubstituted purine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are provided. These 6,9-disubstituted purine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are useful in compositions for treating mammalian cells, and especially human skin cells, in order to ameliorate the adverse effects of aging, treat skin disease states, treat immunological responses resulting from or associated with inflammation, and the like.

  提供了某些6,9-二取代嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。这些6,9-二取代嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐在组合物中对于治疗哺乳动物细胞，尤其是人类皮肤细胞，以缓解衰老的不良影响，治疗皮肤疾病状态，治疗由炎症引起或与之相关的免疫反应等方面非常有用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel bifunctional thyrointegrin antagonists for neuroblastoma
  作者：Ozlem Ozen Karakus、Kavitha Godugu、Kazutoshi Fujioka、Shaker A. Mousa

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116250

  日期：2021.7

  Receptor-mediated cancer therapy has received much attention in the last few decades. Neuroblastoma and other cancers of the sympathetic nervous system highly express norepinephrine transporter (NET) and cell plasma membrane integrin αvβ3. Dual targeting of the NET and integrin αvβ3 receptors using a Drug-Drug Conjugate (DDC) might provide effective treatment strategy in the fight against neuroblastoma

  在过去的几十年里，受体介导的癌症治疗受到了很多关注。神经母细胞瘤和交感神经系统的其他癌症高度表达去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 和细胞质膜整合素αvβ3。使用药物-药物偶联物 (DDC) 双重靶向 NET 和整合素 αvβ3 受体可能为对抗神经母细胞瘤和其他神经内分泌肿瘤提供有效的治疗策略。在这项工作中，我们合成了三种双靶向 BG-P 400 -TAT 衍生物，dI-BG-P 400 -TAT、dM-BG-P 400 -TAT 和 BG-P 400-PAT 分别含有二碘苯、二甲氧基苯和哌嗪基团。这些衍生物利用去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 和整联蛋白 αvβ3 受体，根据使用神经母细胞瘤 SK-N-F1 细胞系在神经母细胞瘤动物模型中的评估，同时调节这两个靶标。在三种合成的药物中，哌嗪取代的 BG-P 400 -PAT 表现出强效的整联蛋白 αvβ3 拮抗作用，并将神经母细胞瘤肿瘤生长和癌细胞活力降低