(2R,10R)-2,10-dihydroxy-6-undecanone di-THP ether | 104518-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,10R)-2,10-dihydroxy-6-undecanone di-THP ether
• CAS: 104518-72-1；104596-84-1；125136-95-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: MMJGHMMHVZDABW-IGBVOLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,10R)-2,10-dihydroxy-6-undecanone di-THP ether 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(2R,6S,8R)-(+)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  合成3,2,8-二甲基-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷的立体异构形式，Andrena wilkella头分泌的主要成分

  摘要：

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98857-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-oxo-7-hydroxyoctanoate 7-THP ether 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,10R)-2,10-dihydroxy-6-undecanone di-THP ether
  参考文献：
  名称：

  合成3,2,8-二甲基-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷的立体异构形式，Andrena wilkella头分泌的主要成分

  摘要：

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98857-x

文献信息

• Enhancement of optical purity of a product by removing unwanted diastereomers in the course of a chiral synthesis: new synthesis of the stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87431-7

  日期：1986.1