4-iodomethyl-2-azetidinone | 72776-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-iodomethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (S)-4-(iodomethyl)-2-azetidinone；(4S)-4-iodomethyl-azetidin-2-one；(4S)-4-Iodomethyl-2-azetidinone；(4S)-4-(iodomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 72776-09-1
• 化学式: C₄H₆INO
• 分子量: 211.002
• InChiKey: QHSNSUAFJJIIQW-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodomethyl-2-azetidinone 生成 (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  CHRISTENSEN, BURTON GRANT;RATCLIFFE, RONALD WILLIAM;SALZMAN, THOMAS NORSE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-4-methanesulfonyloxymethyl azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-iodomethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040

文献信息

• Total synthesis of (−) homothienamycin
  作者：T.N. Salzmann、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71368-2

  日期：——

  The total synthesis of a ring expanded analog of thienamycin has been developed. The key step utilizes a highly efficient carbene insertion reaction to form the carbacephem ring system.

  已经开发了硫霉素的环扩展类似物的全合成。关键步骤是利用高效的卡宾插入反应来形成甲氧苄啶环系统。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04290947A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

  披露了一种从L-天冬氨酸经过中间体III全合成噻氨霉素的过程：##STR1## R=H，阻断基或盐阳离子。
• Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04309346A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II and III: ##STR1## wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R.sup.6 and R.sup.7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R.sup.1' is hydrogen or a protecting group; and R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

  揭示了一种从L-天冬氨酸经过中间体II和III全合成1-卡巴比林类抗生素(I)的过程：其中R为氢、药用可接受的酯基或盐阳离子，或易于去除的阻断基；R.sup.6和R.sup.7等独立地选自包括氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基在内的群；R.sup.1'为氢或保护基；R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c独立地选自烷基、芳基和芳基烷基。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行噻氨霉素的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• From penicillin to penem and carbapenem. V Synthesis ofcarbapenam skeleton by (3 + 2) cyclization
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91547-3

  日期：——

  The carbapenam derivatives were prepared by the new type of (3+2) cyclization2) of 4-iodomethyl-2-azetidinones (1 and 6) and 2-thiosubstituted dimethylfumarate derivatives (2, R= CH3, C6H5).

  碳青霉烯衍生物是通过新型的（3 + 2）环化2） 4-碘甲基-2-氮杂环丁烷酮（1和6）和2-硫取代的富马酸二甲酯衍生物（2，R = CH 3，C 6 H 5）制备的。