cis-9b-methyl-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: cis-9b-methyl-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: (4aS,9bS)-9b-methyl-4,4a-dihydro-3H-dibenzofuran
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ATJBGVSDDKWANY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-醇 在 锰 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-9b-methyl-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbonickelation of alkenes

  摘要：

  取代烯丙基醚和胺的分子内碳镍化效率已经研究，以评估双键上的基团对这种环化反应的影响。结果显示，当这种反应发生时，只产生5-exo-trig环化产物，即二氢苯并呋喃或吲哚。取决于连接的杂原子（O或N），环化的结果不同。虽然烯丙基醚是相对较差的底物，会发生侧链消除并需要一个分子内双键来进行，烯丙基胺反应良好，并产生吲哚啉和吲哚衍生物。最后，通过使用NiBr₂bipy催化剂实现了类似吗啡骨架的三核ACE核心的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.81