三甲基-[2-(3-苯基苯基)乙炔基]硅烷 | 918540-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-[2-(3-苯基苯基)乙炔基]硅烷
• 英文名称: ([1,1′-biphenyl]-3-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (1,1'-Biphenyl-3-ylethynyl)(trimethyl)silane；trimethyl-[2-(3-phenylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 918540-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: LHQFWIGRLZMKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[2-(3-苯基苯基)乙炔基]硅烷 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.34 g的产率得到1-乙炔基-3-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  NNN-Pincer-Co配合物催化高度马尔科夫尼科夫选择性炔烃氢化硅烷化

  摘要：

  开发了一种新型的NNN钳形（胺-吡啶-亚胺，API）钴复合物，该复合物具有台式稳定性，适用于末端炔烃的高效和区域选择性氢化硅烷化。成功地以高至高收率和高达98/2的马尔可夫尼科夫区域选择性合成了多种α-乙烯基硅烷。该方案可以很容易地按比例放大以进行克级合成，并证明迄今为止，最有效的炔烃钴催化氢化硅烷化反应的周转频率高达126 720 h –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02746
• 作为产物：
  描述：

  3-溴联苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 三甲基-[2-(3-苯基苯基)乙炔基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  NNN-Pincer-Co配合物催化高度马尔科夫尼科夫选择性炔烃氢化硅烷化

  摘要：

  开发了一种新型的NNN钳形（胺-吡啶-亚胺，API）钴复合物，该复合物具有台式稳定性，适用于末端炔烃的高效和区域选择性氢化硅烷化。成功地以高至高收率和高达98/2的马尔可夫尼科夫区域选择性合成了多种α-乙烯基硅烷。该方案可以很容易地按比例放大以进行克级合成，并证明迄今为止，最有效的炔烃钴催化氢化硅烷化反应的周转频率高达126 720 h –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02746

文献信息

• Amino-5-(6-membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20070004730A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）和治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• AMINO-5-(6-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR BETA-SECRETASE MODULATION
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20090042908A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(6-membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for β-secretase modulation
  申请人：Wyeth

  公开号：US07452885B2

  公开（公告）日：2008-11-18

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Structure–Activity Relationship Studies and Optimization of 4-Hydroxypyridones as GPR84 Agonists
  作者：Loukas Ieremias、Mads H. Kaspersen、Asmita Manandhar、Katrine Schultz-Knudsen、Christina Ioanna Vrettou、Rina Pokhrel、Christoffer V. Heidtmann、Laura Jenkins、Christina Kanellou、Sara Marsango、Yueming Li、Hans Bräuner-Osborne、Elisabeth Rexen Ulven、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01923

  日期：2024.3.14

  GPR84 is a putative medium-chain fatty acid receptor that is implicated in regulation of inflammation and fibrogenesis. Studies have indicated that GPR84 agonists may have therapeutic potential in diseases such as Alzheimer’s disease, atherosclerosis, and cancer, but there is a lack of quality tool compounds to explore this potential. The fatty acid analogue LY237 (4a) is the most potent GPR84 agonist

  GPR84 是一种假定的中链脂肪酸受体，与炎症和纤维形成的调节有关。研究表明，GPR84 激动剂可能对阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和癌症等疾病具有治疗潜力，但缺乏优质的工具化合物来探索这种潜力。脂肪酸类似物 LY237 ( 4a ) 是迄今为止公开的最有效的 GPR84 激动剂，但具有不利的理化性质。我们在此介绍4a的 SAR 研究。鉴定出几种高效激动剂，EC 50低至 28 pM，SAR 通常与基于结构的建模非常一致。环和极性基团的正确掺入导致 TUG-2099 ( 4s ) 和 TUG-2208 ( 42a ) 的鉴定，这两种高效 GPR84 激动剂具有降低的亲脂性以及良好至优异的溶解度、体外渗透性和微粒体稳定性，这将成为探索 GPR84 药理学和治疗前景的有价值的工具。
• Discovery of a novel series of N -hydroxypyridone derivatives protecting astrocytes against hydrogen peroxide-induced toxicity via improved mitochondrial functionality
  作者：Sarbjit Singh、Ja-Il Goo、Hyojin Noh、Sung Jae Lee、Myoung Woo Kim、Hyejun Park、Hitesh B. Jalani、Kyeong Lee、Chunsook Kim、Won-Ki Kim、Chung Ju、Yongseok Choi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.052

  日期：2017.2

  Astrocytes play a key role in brain homeostasis, protecting neurons against neurotoxic stimuli such as oxidative stress. Therefore, the neuroprotective therapeutics that enhance astrocytic functionality has been regarded as a promising strategy to reduce brain damage. We previously reported that ciclopirox, a well-known antifungal N-hydroxypyridone compound, protects astrocytes from oxidative stress by enhancing mitochondrial function. Using the N-hydroxypyridone scaffold, we have synthesized a series of cytoprotective derivatives. Mitochondrial activity assay showed that N-hydroxypyridone derivatives with biphenyl group have comparable to better protective effects than ciclopirox in astrocytes exposed to H2O2. N-hydroxypyridone derivatives, especially 11g, inhibited membrane-induced deterioration of mitochondrial membrane potential and oxygen consumption rate, and significantly improved cell viability of astrocytes. The results indicate that the N-hydroxypyridone motif can provide a novel cytoprotective scaffold for astrocytes via enhancing mitochondrial functionality. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.