p-Cyanobenzyl-phenyl-sulfoxid | 71426-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Cyanobenzyl-phenyl-sulfoxid
• 英文别名: 4-(Benzenesulfinylmethyl)benzonitrile
• CAS: 71426-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: ZUDRVCYQDSQPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 沸点：
  473.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Cyanobenzyl-phenyl-sulfoxid 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到4-((phenylthio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无金属和添加剂的条件下使用 D-樟脑磺酸作为有效还原剂对亚砜进行脱氧

  摘要：

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02261-x
• 作为产物：
  描述：

  4-((phenylthio)methyl)benzonitrile 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 p-Cyanobenzyl-phenyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜的光敏氧化。亲核协助对芳基苄基亚砜自由基阳离子的C–S键裂解的证据。

  摘要：

  一系列芳基苄基亚砜（4-XC 6 H 4 CH 2 SOC 6 H 4 Y +•）的自由基阳离子是通过对3-氰基-N-甲基喹啉鎓高氯酸盐（3- CN-NMQ + ClO 4 –）。稳态光解实验表明，由自由基阳离子中C–S断裂衍生的苄基产物与含硫产物普遍形成。通过激光闪光光解实验明确地建立了亚砜自由基阳离子的形成，表明3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和自由基阳离子（λmax = 500–620 nm）。通过LFP实验确定的自由基阳离子的衰变速率常数通过增加芳基亚磺酰基Y取代基的供电子能力而降低，并在较小程度上通过增加苄基X取代基的吸电子能力而降低。已经提出了溶剂亲核辅助C–S键断裂的方法，并通过比较取代基对芳基叔胺中发生的同一过程的影响来支持-丁基亚砜自由基阳离子。DFT计算可用于确定自由基阳离子中的键解离自由能，与单分子C–S键断裂相关的过渡态能以及其结构上的电荷和自旋离域，这也有助于核可亲核助剂。

  DOI：

  10.1021/jo502844e

文献信息

• Photosensitized Oxidation of Aryl Benzyl Sulfoxides. Evidence for Nucleophilic Assistance to the C–S Bond Cleavage of Aryl Benzyl Sulfoxide Radical Cations
  作者：Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Mazzonna、Paolo Mencarelli

  DOI：10.1021/jo502844e

  日期：2015.2.20

  sulfur-containing products. Formation of sulfoxide radical cations was unequivocally established by laser flash photolysis experiments showing the absorption bands of 3-CN-NMQ• (λmax = 390 nm) and of the radical cations (λmax = 500–620 nm). The decay rate constants of radical cations, determined by LFP experiments, decrease by increasing the electron-donating power of the arylsulfinyl Y substituent and to a smaller

  一系列芳基苄基亚砜（4-XC 6 H 4 CH 2 SOC 6 H 4 Y +•）的自由基阳离子是通过对3-氰基-N-甲基喹啉鎓高氯酸盐（3- CN-NMQ + ClO 4 –）。稳态光解实验表明，由自由基阳离子中C–S断裂衍生的苄基产物与含硫产物普遍形成。通过激光闪光光解实验明确地建立了亚砜自由基阳离子的形成，表明3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和自由基阳离子（λmax = 500–620 nm）。通过LFP实验确定的自由基阳离子的衰变速率常数通过增加芳基亚磺酰基Y取代基的供电子能力而降低，并在较小程度上通过增加苄基X取代基的吸电子能力而降低。已经提出了溶剂亲核辅助C–S键断裂的方法，并通过比较取代基对芳基叔胺中发生的同一过程的影响来支持-丁基亚砜自由基阳离子。DFT计算可用于确定自由基阳离子中的键解离自由能，与单分子C–S键断裂相关的过渡态能以及其结构上的电荷和自旋离域，这也有助于核可亲核助剂。
• Kersten, Mathias; Wenschuh, Eberhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 80, # 1-4, p. 81 - 84
  作者：Kersten, Mathias、Wenschuh, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• RUSSEL G. A.; PECORARO I. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3990-3991
  作者：RUSSEL G. A.、 PECORARO I. M.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s12039-024-02261-x
  作者：Joshi, Asha、Singh, Sandeep、De, Saroj Ranjan

  DOI：10.1007/s12039-024-02261-x

  日期：——

  conditions without any additive. The proposed method offers a practical solution for the deoxygenation of sulfoxides, which has potential applications in various fields such as pharmaceuticals, materials science, and organic synthesis. Graphical abstract A novel strategy for the chemoselective deoxygenation of diverse sulfoxides without metal and additive has been disclosed using D-camphorsulfonic acid (D-CSA)

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。