3-benzyl-2,2-dioxo-1H-thieno[3,2-c][1,2,6]thiadiazin-4-one | 910863-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2,2-dioxo-1H-thieno[3,2-c][1,2,6]thiadiazin-4-one
• CAS: 910863-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 294.355
• InChiKey: ONBMHDQFEJURTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,2-dioxo-1H-thieno[3,2-c][1,2,6]thiadiazin-4-one 、 对氰基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到4-[(3-Benzyl-2,2,4-trioxo-thieno[3,2-c][1,2,6]thiadiazin-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二取代噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-1,2,2-二氧化物（TTDDs）的合成及抗HIV评价。

  摘要：

  一系列新颖的1,3-二取代噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-一个2,2-二氧化物（TTDDs），被设计为非核苷类逆转录酶抑制剂（ （NNRTIs）合成，通过光谱分析在结构上得到证实，并通过抑制HIV-1（IIIB）诱导的MT-4细胞培养的细胞致病性评估其抗HIV-1活性。结果表明，TTDD类似物作为抗HIV-1药物表现出显着的效力。最具活性和选择性的化合物是1-（3-氰基）苄基-3-苄基-噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-1,2-二氧化物（5f 50％有效浓度（EC（50））为4.0 microM，选择性指数（SI）> 76。讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.013
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyl-2,2-dioxo-1H-thieno[3,2-c][1,2,6]thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二取代噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-1,2,2-二氧化物（TTDDs）的合成及抗HIV评价。

  摘要：

  一系列新颖的1,3-二取代噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-一个2,2-二氧化物（TTDDs），被设计为非核苷类逆转录酶抑制剂（ （NNRTIs）合成，通过光谱分析在结构上得到证实，并通过抑制HIV-1（IIIB）诱导的MT-4细胞培养的细胞致病性评估其抗HIV-1活性。结果表明，TTDD类似物作为抗HIV-1药物表现出显着的效力。最具活性和选择性的化合物是1-（3-氰基）苄基-3-苄基-噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-1,2-二氧化物（5f 50％有效浓度（EC（50））为4.0 microM，选择性指数（SI）> 76。讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.013

文献信息

• Synthesis and anti-HIV evaluation of novel 1,3-disubstituted thieno[3,2-c][1,2,6]thiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxides(TTDDs)
  作者：Yongqiang Lin、Xinyong Liu、Renzhang Yan、Jin Li、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.013

  日期：2008.1

  A series of novel 1,3-disubstituted thieno[3,2-c] [1,2,6]thiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxides (TTDDs), designed as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), was synthesized, structurally confirmed by spectral analysis and evaluated for their anti-HIV-1 activities by inhibition of HIV-1(IIIB)-induced cytopathogenicity in MT-4 cell culture. The results showed that TTDD analogues exhibited

  一系列新颖的1,3-二取代噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-一个2,2-二氧化物（TTDDs），被设计为非核苷类逆转录酶抑制剂（ （NNRTIs）合成，通过光谱分析在结构上得到证实，并通过抑制HIV-1（IIIB）诱导的MT-4细胞培养的细胞致病性评估其抗HIV-1活性。结果表明，TTDD类似物作为抗HIV-1药物表现出显着的效力。最具活性和选择性的化合物是1-（3-氰基）苄基-3-苄基-噻吩并[3,2-c] [1,2,6]噻二嗪-4（3H）-1,2-二氧化物（5f 50％有效浓度（EC（50））为4.0 microM，选择性指数（SI）> 76。讨论了结构-活性关系（SAR）。