3-methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-phenol | 1092965-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-phenol
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)phenol
• CAS: 1092965-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: INPHKNNGFCCDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₄₀H₃₂N₂O₂ 、 甲基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.83h， 生成 2-[1-hydroxy-2-[(2R)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]ethyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应正式合成 (-)-Siccanin

  摘要：

  (-)-siccanin 的正式合成是通过对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应实现的，这是形成具有 95% ee 的四元立体中心的色满环的关键步骤。侧环己基部分通过两步羟醛缩合引入。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560752
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-benzene 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967

文献信息

• On the Erosion of Enantiopurity of Rhodonoids via Their Asymmetric Total Synthesis
  作者：Hyeju Jeon、Gyumin Kang、Myungjo J. Kim、Ji Soo Shin、Sunkyu Han、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00482

  日期：2022.3.25
• Formal Synthesis of (–)-Siccanin Using an Enantioselective Domino Wacker/Carbonylation/Methoxylation Reaction
  作者：Lutz Tietze、Stefan Jackenkroll、Dhandapani Ganapathy、Johannes Reiner

  DOI：10.1055/s-0035-1560752

  日期：——

  A formal synthesis of (–)-siccanin was achieved through an enantioselective domino Wacker/carbonylation/methoxylation reaction as the key step to form the chroman ring with a quaternary stereogenic center with 95% ee. The pendant cyclohexyl moiety was introduced through a two-step aldol condensation.

  (-)-siccanin 的正式合成是通过对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应实现的，这是形成具有 95% ee 的四元立体中心的色满环的关键步骤。侧环己基部分通过两步羟醛缩合引入。
• Stereoselective Synthesis of 4‐Dehydroxydiversonol Employing Enantioselective Palladium‐Catalysed Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Dirk A. Spiegl、Florian Stecker、Julia Major、Christian Raith、Christian Große

  DOI：10.1002/chem.200800967

  日期：2008.10.10

  Wacker-carbonylation reaction for the formation of the central chroman moiety is described. Thus, reaction of 8 with palladium(II) trifluoroacetate [Pd(OTFA)2] in the presence of carbon monoxide, methanol and the 2,2'- bis(oxazolin-2-yl)-1,1'-binaphthyl (BOXAX) ligand 17 led to 19 in 80% yield and 96% ee. Similarly, the chroman 7 was prepared using 8 and methyl acrylate (9) as starting material. Hydrogenation of the

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。