甲基3,5-二(甲基氨基)苯甲酸酯 | 89611-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基3,5-二(甲基氨基)苯甲酸酯
• 英文名称: bis(methylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-bis(methylamino)benzoate
• CAS: 89611-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: KVBVAFAGNOGWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,5-二(甲基氨基)苯甲酸酯 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过小的糖类树状聚合物的自组装的非共价多价配体：体外和体内抑制多价碳水化合物-蛋白质相互作用的新概念。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用在生物学中经常发生，特别是在细胞膜上的识别事件中。总的来说，它们可能比相应的单价相互作用强得多，这使得很难用单个小分子控制它们。人造大分子已被用作多价配体，以抑制多价过程。然而，对这种复杂实体的可再现合成和适当表征都要求。在本文中，我们提出了避免常规大分子的替代概念。满足单分子实体标准的小型糖类树状聚合物自组装形成非共价纳米颗粒。这些颗粒而不是单个分子起着多价配体的作用，有效地抑制了体内和体外的多价过程。这些糖类树状大分子的合成和表征详细描述。此外，我们报告了形成的非共价纳米粒子的表征及其生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200500901
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到甲基3,5-二(甲基氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过小的糖类树状聚合物的自组装的非共价多价配体：体外和体内抑制多价碳水化合物-蛋白质相互作用的新概念。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用在生物学中经常发生，特别是在细胞膜上的识别事件中。总的来说，它们可能比相应的单价相互作用强得多，这使得很难用单个小分子控制它们。人造大分子已被用作多价配体，以抑制多价过程。然而，对这种复杂实体的可再现合成和适当表征都要求。在本文中，我们提出了避免常规大分子的替代概念。满足单分子实体标准的小型糖类树状聚合物自组装形成非共价纳米颗粒。这些颗粒而不是单个分子起着多价配体的作用，有效地抑制了体内和体外的多价过程。这些糖类树状大分子的合成和表征详细描述。此外，我们报告了形成的非共价纳米粒子的表征及其生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200500901

文献信息

• An expedient synthesis of 3-amino-5-hydroxy- benzoic acid and its n-alkyl analogues
  作者：Anna M. Becker、Rodney W. Rickards、Roger F.C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88639-7

  日期：1983.1
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-5-HYDROXYBENZOIC ACIDS AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0134782A1

  公开（公告）日：1985-03-27
• EP0134782A4
  申请人：——

  公开号：EP0134782A4

  公开（公告）日：1985-02-18
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-5-HYDROXYBENZOIC ACIDS AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：——

  公开号：WO1984000750A1

  公开（公告）日：1984-03-01

  (EN) A process for the preparation of compounds of the general formula (2), wherein R1 represents the radicals -OR2 or -NR3R4; and R2, R3, R4, R5, R6 and R7 represents radicals separately selected from hydrogen and alkyl, or the acid addition salts thereof, comprising: a) the reaction of a 3,5-dihydroxybenzoic acid of general formula (3) with a compound of the general formula (4): NHR3R4, wherein R3, R4, R5, R6 and R7 are as hereinbefore defined, to produce a compound of general formula (2b), wherein R3, R4, R5, R6 and R7 are as hereinbefore defined; and, when preparing compounds of general formula (2) wherein R1 represents the radical -OR2, further comprising: b) hydrolysis of the compound of general formula (2b) to produce a carboxylic acid of general formula (2c), wherein R3, R4, R5, R6 and R7 are as hereinbefore defined; and c) esterification of the acid of general formula (2c) to produce an ester of general formula (2d), wherein R2 represents alkyl and R3, R4, R5, R6 and R7 are as hereinbefore defined; or, when preparing compounds of general formula (2) wherein R1 represents the radical -OR2 and R2 represents alkyl, comprising: d) esterification of the amide of general formula (2b) in an acidic medium to produce an ester of general formula (2d). (FR) Procédé de préparation de composés de formule générale (2), où R1 représente les radicaux -OR2 ou -NR3R4; et où R2, R3, R4, R5, R6 et R7 représentent des radicaux choisis séparément entre hydrogène et alcoyle, ou leurs sels acides d"addition, comprenant: a) la réaction d"un acide 3,5-dihydroxybenzoïque de formule générale (3) avec un composé de formule générale (4), où R3, R4, R5, R6, et R7 sont définis comme auparavant, pour produire un composé de formule générale (2b), où R3, R4, R5, R6 et R7 sont définis comme auparavant; et, lorsqu"on prépare des composés de formule générale (2) où R1 représente le radical -OR2, comprenant en outre b) l"hydrolyse du composé de formule générale (2b) pour produire un acide carboxylique de formule générale (2c) où R3, R4, R5, R6 et R7 sont définis comme auparavant; et c) l"estérification de l"acide de formule générale (2c) pour produire un ester de formule génerale (2d) où R2 représente un alcoyle et R3, R4, R5, R6 et R7 sont définis comme auparavant; ou, lorsqu"on prépare des composés de formule générale (2) où R1 représente le radical -OR2 et R2 un alcoyle, comprenant d) l"estérification de l"amide de formule générale (2b) en milieu acide pour produire un ester de formule générale (2d).
• Non-Covalent Polyvalent Ligands by Self-Assembly of Small Glycodendrimers: A Novel Concept for the Inhibition of Polyvalent Carbohydrate-Protein Interactions In Vitro and In Vivo
  作者：Gebhard Thoma、Markus B. Streiff、Andreas G. Katopodis、Rudolf O. Duthaler、Nicolas H. Voelcker、Claus Ehrhardt、Christophe Masson

  DOI：10.1002/chem.200500901

  日期：2006.1

  an alternative concept avoiding conventional macromolecules. Small glycodendrimers which fulfill single molecule entity criteria self-assemble to form non-covalent nanoparticles. These particles-not the individual molecules-function as polyvalent ligands, efficiently inhibiting polyvalent processes both in vitro and in vivo. The synthesis and characterization of these glycodendrimers is described in

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用在生物学中经常发生，特别是在细胞膜上的识别事件中。总的来说，它们可能比相应的单价相互作用强得多，这使得很难用单个小分子控制它们。人造大分子已被用作多价配体，以抑制多价过程。然而，对这种复杂实体的可再现合成和适当表征都要求。在本文中，我们提出了避免常规大分子的替代概念。满足单分子实体标准的小型糖类树状聚合物自组装形成非共价纳米颗粒。这些颗粒而不是单个分子起着多价配体的作用，有效地抑制了体内和体外的多价过程。这些糖类树状大分子的合成和表征详细描述。此外，我们报告了形成的非共价纳米粒子的表征及其生物学评估。