(1R,2aS,2bS,3R,4aS)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,3-dihydroxy-octahydro-cyclopropa[cd]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 113639-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2aS,2bS,3R,4aS)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,3-dihydroxy-octahydro-cyclopropa[cd]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 113639-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: RZQLNFWKAOZOMC-JEAWNBFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aS,2bS,3R,4aS)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,3-dihydroxy-octahydro-cyclopropa[cd]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 (1S*,5R*,6R*,7S*,8S*)-7-acetoxy-3-<2-(benzyloxy)ethyl>-6-ethoxycarbonyl-8-formyloxybicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo(3.2.1)octane analogue of isocarbacyclin.

  摘要：

  通过用氢溴酸将环丙基甲醇（8）与均烯丙基溴（9）进行区域选择性重排，合成了一种含有双环[3.2.1]辛烷环系统的新型异卡巴环素类似物（1a）。化合物 1a 对血小板聚集具有非常微弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2286
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2aR,2bS,3S,4aR)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-2-oxo-octahydro-cyclopropa[cd]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2aS,2bS,3R,4aS)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,3-dihydroxy-octahydro-cyclopropa[cd]pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo(3.2.1)octane analogue of isocarbacyclin.

  摘要：

  通过用氢溴酸将环丙基甲醇（8）与均烯丙基溴（9）进行区域选择性重排，合成了一种含有双环[3.2.1]辛烷环系统的新型异卡巴环素类似物（1a）。化合物 1a 对血小板聚集具有非常微弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2286