(S)-((3aS,5S,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(4-chloro-3-(4-methoxyphenylthio)phenyl)methanol | 1192136-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-((3aS,5S,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(4-chloro-3-(4-methoxyphenylthio)phenyl)methanol
• CAS: 1192136-35-8
• 化学式: C₂₇H₃₇ClO₆SSi
• 分子量: 553.192
• InChiKey: HEVAOTUENICXTI-GIDFYXQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-((3aS,5S,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(4-chloro-3-(4-methoxyphenylthio)phenyl)methanol 在 乙酰氯 作用下， 反应 18.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(4-chloro-3-(4-methoxyphenylthio)phenyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 (2S,3R,4R,5S)-2-(4-chloro-3-(4-methoxyphenylthio)phenyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型的l-木糖衍生物作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。

  DOI：

  10.1021/jm900951n
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane 、 (3aS,5R,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以19%的产率得到(S)-((3aS,5S,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(4-chloro-3-(4-methoxyphenylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型的l-木糖衍生物作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。

  DOI：

  10.1021/jm900951n