diethyl [(N-benzyl-N-methylamino)methyl]phosphonate | 89435-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(N-benzyl-N-methylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl {[benzyl(methyl)amino]methyl}phosphonate；N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 89435-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: MUCVTBWRMNTAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(N-benzyl-N-methylamino)methyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 diethyl [(2-amino-5-chloro-N-methylbenzamido)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,2-Benzodiazaphosphepin-5-one 2-Oxide类似物的快速开发路线。

  摘要：

  总体上良好地完成了新型1,4,2-苯并二氮杂磷平-5-酮2-氧化物环体系的短而有效的合成，该体系是1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮体系的膦酰胺等排体。让。关键步骤是碱诱导的（2-氨基苯甲酰胺基）甲基膦酸酯6a-c环化为1,4,2-苯并二氮杂磷酰基-5-酮2-氧化物7a-c。7b与碘甲烷烷基化得到预期的N-甲基类似物9。当在过量碱的存在下从6b进行串联一锅环化/烷基化反应时，唯一可分离的产物是膦酸酯13，大概是通过乙醇的乙醇化一个短暂形成的9.在没有过量碱的情况下进行串联环化/烷基化，但是，仅得到9.用Lawesson'

  DOI：

  10.1021/jo9908400
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 N-甲基苄胺 生成 diethyl [(N-benzyl-N-methylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为脲酶抑制剂的 N-取代氨基甲烷膦酸和氨基甲烷-P-甲基次膦酸

  摘要：

  基于具有共价碳磷键的二酰氨基磷酸盐结构的未扩展小分子被开发为一组新的抑制剂，以控制微生物尿素分解。应用基于结构的抑制剂设计方法，利用细菌脲酶的可用晶体结构，设计并合成了氨基甲基膦酸和P-甲基-氨基甲基次膦酸的N-取代衍生物。在使用来自巴氏杆菌和Canavalia ensiformis 的脲酶的抑制研究中，两种先导结构的N , N -二甲基衍生物在低微摩尔范围内的解离常数 ( K i ) 下最有效。  = 13 ± 0.8 和 0.62 ± 0.09 μM，分别）。上的尿素分解菌株全细胞研究奇异变形杆菌表现出的高效率N，N-二甲基和aminomethane- N-甲基衍生物P -methylphosphinic酸用于病原性细菌的尿素酶的抑制作用。使用 NMR 技术在 30 天内证实了所选抑制剂的高水解稳定性。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0920-4

文献信息

• US6376548B1
  申请人：——

  公开号：US6376548B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] ENHANCED PROPERTIED PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES DOTES DE PROPRIETES ACCRUES
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：WO2001056358A2

  公开（公告）日：2001-08-09
• N-substituted aminomethanephosphonic and aminomethane-P-methylphosphinic acids as inhibitors of ureases
  作者：Łukasz Berlicki、Marta Bochno、Agnieszka Grabowiecka、Arkadiusz Białas、Paulina Kosikowska、Paweł Kafarski

  DOI：10.1007/s00726-011-0920-4

  日期：2012.5

  inhibitor design approach using available crystal structures of bacterial urease, N-substituted derivatives of aminomethylphosphonic and P-methyl-aminomethylphosphinic acids were designed and synthesized. In inhibition studies using urease from Bacillus pasteurii and Canavalia ensiformis, the N,N-dimethyl derivatives of both lead structures were most effective with dissociation constants in the low micromolar

  基于具有共价碳磷键的二酰氨基磷酸盐结构的未扩展小分子被开发为一组新的抑制剂，以控制微生物尿素分解。应用基于结构的抑制剂设计方法，利用细菌脲酶的可用晶体结构，设计并合成了氨基甲基膦酸和P-甲基-氨基甲基次膦酸的N-取代衍生物。在使用来自巴氏杆菌和Canavalia ensiformis 的脲酶的抑制研究中，两种先导结构的N , N -二甲基衍生物在低微摩尔范围内的解离常数 ( K i ) 下最有效。  = 13 ± 0.8 和 0.62 ± 0.09 μM，分别）。上的尿素分解菌株全细胞研究奇异变形杆菌表现出的高效率N，N-二甲基和aminomethane- N-甲基衍生物P -methylphosphinic酸用于病原性细菌的尿素酶的抑制作用。使用 NMR 技术在 30 天内证实了所选抑制剂的高水解稳定性。
• An Expeditious Route to Novel 1,4,2-Benzodiazaphosphepin-5-one 2-Oxide Analogues
  作者：Gary M. Karp

  DOI：10.1021/jo9908400

  日期：1999.10.1

  gives the expected N-methyl analogue 9. When a tandem one-pot cyclization/alkylation is carried out from 6b in the presence of excess base, the sole isolable product obtained is the phosphonate 13, presumably via ethanolysis of a transiently formed 9. Carrying out the tandem cyclization/alkylation in the absence of excess base, however, affords only 9. Thionation of 7 with Lawesson's reagent occurs at either

  总体上良好地完成了新型1,4,2-苯并二氮杂磷平-5-酮2-氧化物环体系的短而有效的合成，该体系是1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮体系的膦酰胺等排体。让。关键步骤是碱诱导的（2-氨基苯甲酰胺基）甲基膦酸酯6a-c环化为1,4,2-苯并二氮杂磷酰基-5-酮2-氧化物7a-c。7b与碘甲烷烷基化得到预期的N-甲基类似物9。当在过量碱的存在下从6b进行串联一锅环化/烷基化反应时，唯一可分离的产物是膦酸酯13，大概是通过乙醇的乙醇化一个短暂形成的9.在没有过量碱的情况下进行串联环化/烷基化，但是，仅得到9.用Lawesson'