1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine | 620944-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine
• 英文别名: 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-prop-2-enyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 620944-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₄O₂
• 分子量: 320.367
• InChiKey: IILOFDILCQIQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine 在 palladium on activated charcoal 超重氢 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-[2,3-3H]propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor

  摘要：

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.679
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-3-prop-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor

  摘要：

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.679

文献信息

• Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor
  作者：Marcus H. Holschbach、Walter Wutz、Manfred Schüller、Dirk Bier、H.H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.679

  日期：2003.3.30

  The reduction of 1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine, 7, with tritium gas catalyzed by 10% Pd-C gave 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-[2,3-3H]propylxanthine ([3H]CPFPX), 8*, a potent and selective antagonist for the A1 adenosine receptor (A1AR). The synthesis of 7 proceeded from 6-aminouracil, 1, which underwent silylation and alkylation with allyl bromide to form 6-amino-3-allyluracil, 2. Nitrosation led to the 5-nitroso compound, 3, which underwent reduction to the 4,5-diaminouracil, 4, and carbodiimide-mediated acylation with cyclopentanecarboxylic acid produced 3-allyl-6-amino-5-cyclopentylcarboxamidouracil, 6. Alkylation at N−1 with 3-fluoro-1-bromopropane and cyclization with alkali completed the synthesis of 7. [3H]CPFPX had a radiochemical purity of > 98% and a specific activity of >2.1 TBq/mmol (57 Ci / mmol). [3H]CPFPX bound to the rat, pig and human A1AR with a KD of 0.63, 1.37 and 0.71 nM, respectively. The KD at the rat and human A2AAR was 812 and 940 nM, respectively, thus giving selectivities of >1200- and >700-fold. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.