3-allyl-6-amino-1-(3-fluoropropyl)-5-cyclopentanecarboxamidouracil | 620944-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-allyl-6-amino-1-(3-fluoropropyl)-5-cyclopentanecarboxamidouracil
• 英文别名: N-[6-amino-1-(3-fluoropropyl)-2,4-dioxo-3-prop-2-enylpyrimidin-5-yl]cyclopentanecarboxamide
• CAS: 620944-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 338.382
• InChiKey: NMTAMCWKHYULAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-6-amino-1-(3-fluoropropyl)-5-cyclopentanecarboxamidouracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到1-allyl-8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor

  摘要：

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.679
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-3-prop-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-allyl-6-amino-1-(3-fluoropropyl)-5-cyclopentanecarboxamidouracil
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labelled 8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([³H]CPFPX), a potent and selective antagonist for the A₁adenosine receptor

  摘要：

  在 10% Pd-C 催化下，1-烯丙基-8-环戊基-3-(3-氟丙基)黄嘌呤 7 被氚气还原，得到了 8-环戊基-3-(3-氟丙基)-1-[2,3-3H]丙基黄嘌呤（[3H]CPFPX）8*，这是一种对 A1 腺苷受体（A1AR）有效的选择性拮抗剂。7 的合成由 6-氨基脲嘧啶 1 开始，经过硅烷化和与烯丙基溴的烷基化反应生成 6-氨基-3-烯丙基脲嘧啶 2，经过亚硝基化反应生成 5-亚硝基化合物 3，经过还原反应生成 4,5-二氨基脲嘧啶 4，再经过碳二亚胺介导的与环戊烷羧酸的酰化反应生成 3-烯丙基-6-氨基-5-环戊烷羧基氨基脲嘧啶 6。3H]CPFPX 的放射化学纯度大于 98%，比活度大于 2.1 TBq/mmol（57 Ci/mmol）。[3H]CPFPX与大鼠、猪和人A1AR的KD分别为0.63、1.37和0.71 nM。大鼠和人类 A2AAR 的 KD 分别为 812 nM 和 940 nM，因此选择性大于 1200 倍和大于 700 倍。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.679