tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate | 77924-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 77924-24-4
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: UAIPOXABTHYLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ-碳戊二烯环系统的简短合成

  摘要：

  将N-亚硫基-4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮迈克尔加成到几种乙烯基膦酸酯上，得到加合物，该加合物通过臭氧分解和分子内霍纳-维蒂希反应转化为Δ-1碳戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80052-4
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 哌啶 、 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的四组分偶联一锅高产DPP4选择性抑制剂ABT-341

  摘要：

  梦想成真：在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的一锅法中，高收率合成ABT-341，具有出色的非对映异构和对映选择性（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。因此，一个不对称的迈克尔反应，一个多米诺骨牌迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与一个逆醛醇反应，碱催化的异构化反应，酰胺键的形成以及硝基的还原都在一个烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006204

文献信息

• One-Pot Reactions Accelerate the Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Carine Vaxelaire、Philipp Winter、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201100059

  日期：2011.4.11

  All in one: A one‐pot synthesis of the dipeptidylpeptidase IV selective inhibitor ABT‐341 (see structure) by using an “uninterrupted sequence of reactions” has been developed. This strategy broadens the spectrum of one‐pot reactions and is poised to speed up the synthesis of medicinally relevant drug compounds.

  总而言之：已经开发出了一种通过“不间断的反应顺序”来合成二肽基肽酶IV选择抑制剂ABT-341（参见结构）的方法。该策略拓宽了一锅反应的范围，并有望加快医学上相关药物化合物的合成。
• A short synthesis of the Δ-carbopenem ring system
  作者：B. Venugopalan、A.Bevin Hamlet、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80052-4

  日期：1981.1

  Michael addition of N-lithio-4-vinyl-azetidin-2-one to several vinyl phosphonates gave adducts which were converted to Δ-1 carbopenems via ozonolysis and an intramolecular Horner-Wittig reaction.

  将N-亚硫基-4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮迈克尔加成到几种乙烯基膦酸酯上，得到加合物，该加合物通过臭氧分解和分子内霍纳-维蒂希反应转化为Δ-1碳戊二烯。
• One‐Pot High‐Yielding Synthesis of the DPP4‐Selective Inhibitor ABT‐341 by a Four‐Component Coupling Mediated by a Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Hayato Ishikawa、Masakazu Honma、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201006204

  日期：2011.3.14

  A dream come true: ABT‐341 was synthesized in high yield with excellent diastereo‐ and enantioselectivity in a one‐pot process mediated by a diphenylprolinol silyl ether (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Thus, an asymmetric Michael reaction, a domino Michael/Horner–Wadsworth–Emmons reaction combined with a retro‐aldol reaction, base‐catalyzed isomerization, amide‐bond formation, and reduction of the

  梦想成真：在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的一锅法中，高收率合成ABT-341，具有出色的非对映异构和对映选择性（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。因此，一个不对称的迈克尔反应，一个多米诺骨牌迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与一个逆醛醇反应，碱催化的异构化反应，酰胺键的形成以及硝基的还原都在一个烧瓶中进行。