5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine | 1046147-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
• CAS: 1046147-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S₂
• 分子量: 276.386
• InChiKey: GGCLVCQOTFESSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到5-hydrazino-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-hydrazino-2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine 反应 8.0h， 以74%的产率得到5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875