2-(sec-butyl)-4-methoxyphenol | 5238-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(sec-butyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Butan-2-yl-4-methoxyphenol；2-butan-2-yl-4-methoxyphenol
• CAS: 5238-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UCRKXXXOUFMTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(sec-butyl)-4-methoxyphenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(sec-butyl)-5-chloro-4-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  P2X3-selective mechanism of Gefapixant, a drug candidate for the treatment of refractory chronic cough

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.csbj.2022.03.030
• 作为产物：
  描述：

  2-But-3-en-2-yl-4-methoxyphenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(sec-butyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Garkhedkar, Milind P.; Sindkhedkar, Milind D., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 7, p. 342 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5-(5-Iodo-2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)pyrimidine-2,4-diamine (AF-353) Derivatives as Novel DHFR Inhibitors against Staphylococcus aureus
  作者：Zongkai Huang、Xupeng Gou、Xudong Hang、Ting Shi、Jiaxing Yang、Yan Liu、Xinlian He、Jin Li、Keao Quan、Hongkai Bi、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02355

  日期：2024.3.28

  binds to SaDHFR, resulting in strong inhibition of its enzymatic activity (IC50 = 0.97 nM). Additionally, j9 had an acceptable in vivo safety profile and oral bioavailability (F = 40.7%) and also showed favorable efficacy in a mouse model of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) skin infection. Collectively, these findings identified j9 as a novel SaDHFR inhibitor with the potential to combat drug-resistant

  金黄色葡萄球菌感染的高致死率和抗生素耐药性的出现使得新型抗生素的开发刻不容缓。我们之前的工作鉴定了一个热门化合物h1 ( AF-353 ) 作为一种新型结核分枝杆菌( Mtb ) 二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂。在此，我们分析了h1的抗菌谱，并基于h1进行了全面的构效关系 (SAR) 测定。代表性化合物j9对金黄色葡萄球菌表现出有效的抗菌活性，且与其他抗菌药物没有交叉耐药性。多种遗传和生化方法表明， j9直接与SA DHFR 结合，导致其酶活性受到强烈抑制 (IC 50 = 0.97 nM)。此外， j9具有可接受的体内安全性和口服生物利用度（ F = 40.7%），并且在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 皮肤感染小鼠模型中也显示出良好的疗效。总的来说，这些发现确定j9是一种新型SA DHFR 抑制剂，具有对抗耐药金黄色葡萄球菌感染的潜力。
• Sharma; Ilangovan; Sreenivas, Punna, Synlett, 2000, # 5, p. 615 - 618
  作者：Sharma、Ilangovan、Sreenivas, Punna、Mahalingam

  DOI：——

  日期：——
• US7615645B2
  申请人：——

  公开号：US7615645B2

  公开（公告）日：2009-11-10