| 1616782-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1616782-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: CNRIAGMQVZHYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 对氰基氯苄 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到4-((3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylallylthio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TBAI催化/水辅助双C键形成：一种通过无金属三组分反应硫化物的有效方法

  摘要：

  已经开发出一种用于双C键形成的水催化方法，该方法涉及醇衍生物，有机卤化物和硫代硫酸钠。在空气中可以高效，环保的方式获得各种功能化的硫化物，包括药物和生物衍生物。机理研究表明，这种四丁基碘化铵催化/水辅助反应生成了硫醇作为主要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603099

文献信息

• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• One‐Pot Synthesis of Allylic Sulfones, Ketosulfones, and Triflyl Allylic Alcohols from Domino Reactions of Allylic Alcohols with Sulfinic Acid under Metal‐Free Conditions
  作者：Xue‐Qiang Chu、Hua Meng、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201500469

  日期：2015.8.3

  A metal‐free tandem procedure by using a sulfonylation reaction of aryl allylic alcohols followed by an iodobenzenediacetate (PIDA)‐promoted oxidative functionalization has been established. Allylic sulfones, γ‐ketosulfones, and triflyl allylic alcohols have been constructed in a single operation. The methodology incorporates the sulfonyl (both aryl and triflyl) functionality with a simple work‐up

  通过建立芳基烯丙醇的磺酰化反应，然后由碘代苯二乙酸酯（PIDA）促进氧化功能化，建立了无金属串联程序。烯丙基砜，γ-酮砜和三氟烯丙基烯丙醇可通过一次操作构建。该方法结合了磺酰基（芳基和triflyl）功能，并具有简单的后处理步骤。
• Difluoroalkylation/1,2-aryl migration of allylic alcohols under transition metal-free conditions
  作者：Danhua Ge、Xin Wang、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153002

  日期：2021.4

  A facile difluoroalkylation and 1,2-aryl migration reaction commencing from allylic alcohols and simple BrCF2COOEt was developed. This metal-free method offers chemists green and efficient access to important difluoro 1,5-dicarbonyl compounds in moderate to good yields with good functional group tolerance. Sodium hydrosulfite was used as a low-toxic, cheap, environmentally friendly, and efficient radical

  开发了一种由烯丙基醇和简单的 BrCF2COOEt 开始的简单二氟烷基化和 1,2-芳基迁移反应。这种无金属方法为化学家提供了绿色、高效的重要二氟 1,5-二羰基化合物，产量中等到良好，具有良好的官能团耐受性。保险粉用作低毒、廉价、环保、高效的自由基引发剂。大规模进行转换的可行性可能允许将该方法进一步应用于其他领域。
• Radical phosphinylation of α,α-diaryl allylic alcohols with concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Hua Meng、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc02114b

  日期：——

  A novel radical phosphinylation of alpha,alpha-diaryl allylic alcohols with arylphosphine oxides was described for the direct preparation of alpha-aryl-beta-phosphinylated carbonyl ketones in medium to good yields via 1,2-aryl migration. In this reaction, formation of new C(Ar)-C(sp(3)) and C(sp(3))-P bonds was observed.

  描述了用芳基膦氧化物对α，α-二芳基烯丙基醇进行新颖的自由基亚膦酰基化，以通过1，2-芳基迁移以中等至良好的产率直接制备α-芳基-β-次膦酰基化的羰基酮。在此反应中，观察到新的C（Ar）-C（sp（3））和C（sp（3））-P键的形成。