benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate | 461052-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[2-[3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]indol-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 461052-29-9
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 460.573
• InChiKey: VDXGGAJSXLZPTG-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-[1-[2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]indol-3-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-(2-羟基乙基)-哌啶 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzyl 4-(2-{3-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-1H-1-indolyl}-ethyl)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3