(1R)-<2-(Phenylsulfonyl)-2-<(trimethylsilyl)methyl>cyclopropyl>methanol | 139242-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-<2-(Phenylsulfonyl)-2-<(trimethylsilyl)methyl>cyclopropyl>methanol
• 英文别名: (1R,2RS)-<2-phenylsulfonyl-2-<(trimethylsilyl)methyl>cyclopropyl>methanol；[(1R)-2-(benzenesulfonyl)-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 139242-83-4；139344-64-2；144665-44-1；144665-49-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃SSi
• 分子量: 298.478
• InChiKey: HQTJYGVUGMPIEE-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-<2-(Phenylsulfonyl)-2-<(trimethylsilyl)methyl>cyclopropyl>methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 95.92h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[(1S)-2-亚甲基环丙基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001249
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(Phenylsulfonyl)-1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-<(phenylmethoxy)methyl>cyclopropane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(1R)-<2-(Phenylsulfonyl)-2-<(trimethylsilyl)methyl>cyclopropyl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure [(methylenecyclopropyl)acetyl]-CoA: the causative agent of Jamaican vomiting sickness

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a050

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the individual diastereoisomers of hypoglycin A.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David Bebbington、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89313-3

  日期：1994.1

  The individual diastereoisomers that constitute the unusual methylenecyclopropane containing α-amino acid hypoglycin A have been synthesised utilising the Sharpless epoxidation to permit an asymmetric methylenecyclopropane synthesis.

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。