(Z)-Theaspirene | 66890-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-Theaspirene
• 英文别名: (2R*,5R*)-2,6,10,10-Tetramethyl-1-oxaspiro<4.5>deca-3,6-dien；(2S,5S)-2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,9-diene
• CAS: 66890-53-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BXVWNVFSJFBMTG-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-羟基-1-[3-羟基-丁-1-炔基]-环己-2-烯 在 Pd-BaSO₄ 、 10% Pd-BaSO4 potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-Theaspirene
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rationalizing the Formation of Damascenone: Synthesis and Hydrolysis of Damascenone Precursors and Their Analogues, in both Aglycone and Glycoconjugate Forms
  作者：Merran A. Daniel、Carolyn J. Puglisi、Dimitra L. Capone、Gordon M. Elsey、Mark A. Sefton

  DOI：10.1021/jf8018134

  日期：2008.10.8

  megastigma-4,6,7-trien-9-ol (7) and megastigma-6,7-dien-9-ol (8) were synthesized. No 1,3-transposition of oxygen to form analogues of damascenone was observed when 7 and 8 were subjected to mild acidic conditions. Such transposition takes place only with highly conjugated acetylenic precursors such as 6 or tertiary allenic alcohols such as 2. The placement of glucose at C-3 of 5 and at C-9 of 6 gave the

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的
• Carbocationic cyclisations and rearrangements in the damascone series
  作者：Werner Heilmann、Azizur-Rahman、Englbert Ba¨uml、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89793-3

  日期：1988.1

  A regio- and stereoselective synthesis of the tertiary chloride 7 is described, involving the Lewis acid catalysed addition of the allyl chloride 6 to isobutene as a key step. Acid catalysed cyclisation of 7 yields the damasconoid compounds 12–15.

  描述了叔氯7的区域和立体选择性合成，其中涉及路易斯酸催化的烯丙基氯6向异丁烯的加成作为关键步骤。酸催化的7环化反应生成12-15的镶嵌化合物。
• Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524
  作者：Weyerstahl, Peter、Buchmann, Bernd、Marschall-Weyerstahl, Helga

  DOI：——

  日期：——