N,N'-Diformyl-N,N'-dimethyl-p-phenylendiamin | 6632-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Diformyl-N,N'-dimethyl-p-phenylendiamin
• 英文别名: N,N'-1,4-Phenylenebis(N-methylformamide)；N-[4-[formyl(methyl)amino]phenyl]-N-methylformamide
• CAS: 6632-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: LVCDBHZOCHRHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diformyl-N,N'-dimethyl-p-phenylendiamin 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8,21-Difluoro-4,12,17,25-tetramethyl-4,12,17,25-tetrazapentacyclo[14.10.0.03,14.06,11.019,24]hexacosa-1,3(14),6(11),7,9,15,19(24),20,22-nonaene
  参考文献：
  名称：

  En Route to Molecular Bracelets: The Synthesis of Linear Pentacyclic Bis(benzodiazocino)benzenes

  摘要：

  标题化合物，即二苯并[b,b′]苯并[1,2-f:4,5-f′]双[1,5]二氮杂环辛，是通过应用 "叔氨基效应 "以两种不同方法一步合成的：(i) 由 N,N′-二甲基-N,N′-二甲酰基对苯二胺衍生的双维尔斯梅尔试剂对 4-取代的 N,N-二甲基苯胺的作用，以及 (ii) 由 4-取代的 N-甲基甲酰苯胺衍生的维尔斯梅尔试剂对双（二甲基氨基）苯的作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6392
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-Diformyl-N,N'-dimethyl-p-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981

文献信息

• Alkyl diformyl phenylenediamines
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02647815A1

  公开（公告）日：1953-08-04
• En Route to Molecular Bracelets: The Synthesis of Linear Pentacyclic Bis(benzodiazocino)benzenes
  作者：Ying Cheng、Qing-Xiang Liu、Otto Meth-Cohn *

  DOI：10.1055/s-2000-6392

  日期：——

  The title compounds, namely dibenzo[b,b′]benzo[1,2-f:4,5-f′]bis[1,5]diazocines, have been synthesised in a single step in two alternative ways by application of the `tertiary amino effect': (i) the action of bis-Vilsmeier reagents derived from N,N′-dimethyl-N,N′-diformyl-p-phenylenediamine upon 4-substituted N,N-dimethylanilines, and (ii) the action of Vilsmeier reagents derived from 4-substituted N-methylformanilides on bis(dimethylamino)benzenes.

  标题化合物，即二苯并[b,b′]苯并[1,2-f:4,5-f′]双[1,5]二氮杂环辛，是通过应用 "叔氨基效应 "以两种不同方法一步合成的：(i) 由 N,N′-二甲基-N,N′-二甲酰基对苯二胺衍生的双维尔斯梅尔试剂对 4-取代的 N,N-二甲基苯胺的作用，以及 (ii) 由 4-取代的 N-甲基甲酰苯胺衍生的维尔斯梅尔试剂对双（二甲基氨基）苯的作用。
• La-Catalyzed Decarbonylation of Formamides and Its Applications
  作者：Shaocheng Li、Thayalan Rajeshkumar、Jincheng Liu、Laurent Maron、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03981

  日期：2023.1.13

  Herein we report the first catalytic decarbonylation and decarbonylative hydroamination of formamides without using additives enabled by a redox-neutral rare earth catalyst. The protocol displays complete N-aryl/alkenyl formamide-selectivity, thus providing a wide variety of creative uses of the N-formylation and N-deformylation method and opening up new prospects for minimizing waste and controlling

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。