N-benzylidene-2-amino-6-methylpyridine | 83053-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-amino-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-benzylideneamino-6-methylpyridine；N-(6-methyl-2-pyridyl)benzaldimine；N-benzylidene-N-(6-methylpyridin-2-yl)amine；N-benzylidene-6-methylpyridin-2-amine；N-(6-methylpyridin-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 83053-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: ZNGLTMMLQYYGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  346.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-amino-6-methylpyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-methyl-2,3-diphenyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 2-氨基-6-甲基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₆₈Cl₃Co₂N₆O₂P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39 %的产率得到N-benzylidene-2-amino-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化膦钴(II)配合物及其对醇脱氢引发亚胺和喹啉直接合成的催化活性研究

  摘要：

  在此，合成了一种新的钳状氨基膦供体配体H 2 L 1及其氧化膦类似物H 2 L 2 。随后，通过无水Co(II)Cl 2分别与配体H 2 L 1和H 2 L 2反应合成了钴(II)配合物1和2 。通过各种物理化学和光谱表征技术对配体和配合物进行了充分表征。最后，通过单晶X射线结构测定证实了配合物1和2的身份。含有膦配体的络合物1在空气中的乙腈溶液中转化为含有氧化膦配体的络合物2 。研究了配合物1和2作为空气中醇脱氢触发的亚胺合成的预催化剂。氧化膦络合物2比膦络合物1更有效。多种醇和胺在温和条件下成功反应，以良好至优异的产率产生亚胺。 Precatalyst 2对于在空气中合成各种喹啉也非常有效。 由于H 2 L 2 in 2具有可以去质子化的侧臂，我们通过各种光谱研究和 DFT 计算研究了配合物2的碱基 (KO t Bu) 促进的去质子化事件。这些研究表明，连接到吡啶的胺侧臂的单去质子化是

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00086

文献信息

• Étude des bases de Schiff dérivées de la salicylaldehyde et de la 2-aminopyridine. Propriétés et capacité de complexation
  作者：L. F. Capitán-Vallvey、F. Salinas、C. Jiménez、L. Cuadros

  DOI：10.1139/v82-233

  日期：1982.7.1

  The spectroscopic (ir, uv, nmr, and ms) and thermal properties of N-(4-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(6-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine and N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine have been studied. Their acidity constants are discussed in relationship to their stereochemistry. Finally, reaction of these compounds with metal salts has been studied in a qualitative manner.

  [Journal Translation]

  已完成。对N-(4-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(6-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(4-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺和N-(6-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺的光谱（红外、紫外、核磁共振和质谱）和热性质进行了研究。它们的酸度常数与它们的立体化学关系进行了讨论。最后，这些化合物与金属盐的反应以定性方式进行了研究。【期刊翻译】
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i> ‐Heteroaryl Aldimines: Elementary Step of a 1,4‐Insertion
  作者：Chunlin Wu、Xurong Qin、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812646

  日期：2019.2.25

  complexes of monodentate phosphoramidites efficiently promote asymmetric arylation of N‐azaaryl aldimines with arylboroxines. DFT calculations and experiments support an elementary step of 1,4‐insertion in the reaction pathway, a step in which an aryl‐copper species adds directly across four atoms of C=N−C=N in the N‐azaaryl aldimines.

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。
• Semistabilized Diazatrienyl Anions from Pyridine Imines and Acetylenes: An Access to (<i>Z</i>)-Stilbene/Imidazopyridine Ensembles, Benzyl Imidazopyridines, and Beyond
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Nadezhda I. Protsuk、Vladimir B. Orel、Nadezhda M. Vitkovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01372

  日期：2022.9.16

  Semistabilized diazatrienyl anions are generated by the reaction of 2-pyridylarylimines with arylacetylenes in superbase systems MOtBu (M = Li, Na, K)/DMSO at ambient temperature for 15 min. The initial intermediate N-centered propargyl-1,3-diaza-1,3,5-trienyl anions undergo intermolecular cyclization to benzyl imidazopyridine anions (formally [3 + 2] cycloaddition), further intercepting a second molecule

  通过 2-吡啶基芳基亚胺与芳基乙炔在超碱体系 MO t Bu (M = Li, Na, K)/DMSO 在环境温度下反应 15 分钟，产生半稳定的二氮杂三烯基阴离子。初始中间体N中心的炔丙基-1,3-二氮杂-1,3,5-三烯基阴离子经历分子间环化为苄基咪唑并吡啶阴离子（形式为 [3 + 2] 环加成），进一步拦截起始吡啶亚胺的第二个分子或介质的质子提供 ( Z )-芪/咪唑并吡啶合奏和苄基咪唑并吡啶。所有中间阴离子的电荷分布及其合成演化与量子化学分析（B2PLYPD/6-311+G**//B3LYP/6-31+G*）一致。
• Synthesis of Schiff's bases from furylacroleins and aminopyridines in the presence of molecular sieves
  作者：I. Iovel、L. Golomba、J. Popelis、A. Gaukhman、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256862

  日期：2000.3