3-甲基吡咯烷-3-羧酸甲酯盐酸盐 | 1111640-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-甲基吡咯烷-3-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl 3-methylpyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl 3-methylpyrrolidine-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1111640-59-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 179.647
• InChiKey: XBFQRNMGHIGQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡咯烷-3-羧酸甲酯盐酸盐 、 (+)-5',11'-dihydro-3H-spiro[cyclopentane-1,10'-dibenzo[a,d]cyclohepten]-3-one 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(5',11'-dihydrospiro[cyclopentane-1,10'-dibenzo[a,d]cyclohepten]-3-yl)-3-methylpyrrolidiner-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO CYCLOPENTANE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1-RECEPTOR
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新颖螺环戊烷衍生物或其药用盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病和病症，特别是睡眠障碍。

  公开号：

  WO2009016084A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 3-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-甲基吡咯烷-3-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  56 个形状多样的 3D 片段的设计和合成。

  摘要：

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001123

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF JAK
  申请人：Jahangir Alam

  公开号：US20110071179A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the use of novel macrocyclic compounds of Formula I, wherein the variables Q, Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型大环化合物，其中变量Q、Q1、Q2、Q3和Q4如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Novel compounds
  申请人：Castiglioni Emiliano

  公开号：US20100190764A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to novel Spiro cyclopentane derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  本发明涉及式(I)的新颖螺环戊烷衍生物或其药学上可接受的盐，用于治疗中枢神经系统(CNS)的疾病和病状，特别是睡眠障碍。
• PYRROLIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150274657A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein: R is H or alkyl, X denotes one of the following groups: Y is OH, Oalkyl, NR 2 R 3 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune and/or inflammatory disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及化合物I的公式：其中：R为H或烷基，X表示以下一组：Y为OH、O烷基、NR2R3。该化合物在治疗自身免疫和/或炎症性疾病，例如多发性硬化症方面是有用的。
• [EN] INDOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'INDOLINE<br/>[ZH] 吲哚啉类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022166991A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  一类吲哚啉类化合物，具体公开了式(I)所示化合物以及其药学上可接受的盐在制备治疗相关疾病药物中的应用。
• Novel Spirotetracyclic Zwitterionic Dual H₁/5-HT_2A Receptor Antagonists for the Treatment of Sleep Disorders
  作者：Massimo Gianotti、Maurizio Botta、Stephen Brough、Renzo Carletti、Emiliano Castiglioni、Corrado Corti、Michele Dal-Cin、Sonia Delle Fratte、Denana Korajac、Marija Lovric、Giancarlo Merlo、Milan Mesic、Francesca Pavone、Laura Piccoli、Slavko Rast、Maja Roscic、Anna Sava、Mario Smehil、Luigi Stasi、Andrea Togninelli、Mark J. Wigglesworth

  DOI：10.1021/jm100856p

  日期：2010.11.11

  Histamine H-1 and serotonin 5-HT2A receptors mediate two different mechanisms involved in sleep regulation: H-1 antagonists are sleep inducers, while 5-HT2A antagonists are sleep maintainers. Starting from 9'a, a novel spirotetracyclic compound endowed with good H-1/5-HT2A potency but poor selectivity, very high Cli, and a poor P450 profile, a specific optimization strategy was set up. In particular, we investigated the possibility of introducing appropriate amino acid moieties to optimize the developability profile of the series. Following this zwitterionic approach, we were able to identify several advanced leads (51, 65, and 73) with potent dual H-1/5-HT2A activity and appropriate developability profiles. These compounds exhibited efficacy as hypnotic agents in a rat telemetric sleep model with minimal effective doses in the range 3-10 mg/kg po.