2-Methoxy-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]benzoic acid | 176547-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 176547-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: TWCXVALVOVWRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(2-Methoxy-4-methylaminobenzoyl)-4-piperidinyl]-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Non-peptide Vasopressin V1a Antagonists: 1-(1-Multi-substituted Benzoyl 4-Piperidyl)-3,4-dihydro-2( 1H)-quinolinones.

  摘要：

  在我们系统研究一-(1-苯甲酰基代4-哌啶基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物对精氨酸加压素V1a受体的拮抗活性过程中，我们发现了苯环上的一般取代基效应。在邻位上的氢键形成能力对多取代类似物的亲和力增强尤为重要。本文介绍了该系列化合物的合成细节及构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.725
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到2-Methoxy-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Non-peptide Vasopressin V1a Antagonists: 1-(1-Multi-substituted Benzoyl 4-Piperidyl)-3,4-dihydro-2( 1H)-quinolinones.

  摘要：

  在我们系统研究一-(1-苯甲酰基代4-哌啶基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物对精氨酸加压素V1a受体的拮抗活性过程中，我们发现了苯环上的一般取代基效应。在邻位上的氢键形成能力对多取代类似物的亲和力增强尤为重要。本文介绍了该系列化合物的合成细节及构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.725

文献信息

• Pyrazolopyrimidinone derivatives having PDE7 inhibiting action
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20050148604A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Pyrazolopyrimidinone derivatives expressed by the following general formula (IA) or (IB): and the following general formula (IA′) or (IB′): where the symbols are as disclosed in the specification, are provided as desired compounds. These compounds have the action of selectively inhibiting PDE7, thereby increasing the intracellular cAMP level and inhibiting the activation of T cells. Thus, they are useful for prevention and treatment of various allergic diseases and inflammatory or immunological diseases.

  本发明提供了以下通式(IA)或(IB)所表达的吡唑并嘧啶酮衍生物，以及以下通式(IA′)或(IB′)所表达的吡唑并嘧啶酮衍生物：其中所述符号如本说明书所披露的那样，作为所需的化合物提供。这些化合物具有选择性地抑制PDE7的作用，从而增加细胞内cAMP水平并抑制T细胞的活化。因此，它们对于预防和治疗各种过敏性疾病和炎症或免疫性疾病是有用的。
• PYRAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES HAVING PDE7−INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1454897A1

  公开（公告）日：2004-09-08

  Pyrazolopyrimidinone derivatives expressed by the following general formula (IA) or (IB): and the following general formula (IA') or (IB'): where the symbols are as disclosed in the specification, are provided as desired compounds. These compounds have the action of selectively inhibiting PDE7, thereby increasing the intracellular cAMP level and inhibiting the activation of T cells. Thus, they are useful for prevention and treatment of various allergic diseases and inflammatory or immunological diseases.

  由以下通式（IA）或（IB）表示的吡唑嘧啶酮衍生物： 和以下通式（IA'）或（IB'）表示的吡唑嘧啶酮衍生物： 其中的符号如说明书中所披露的，作为所需的化合物提供。 这些化合物具有选择性抑制 PDE7 的作用，从而提高细胞内 cAMP 水平并抑制 T 细胞的活化。因此，它们可用于预防和治疗各种过敏性疾病和炎症性或免疫性疾病。
• PYRAZOLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES HAVING PDE7-INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1454897B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US7268128B2
  申请人：——

  公开号：US7268128B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Structure-Activity Relationships of Non-peptide Vasopressin V1a Antagonists: 1-(1-Multi-substituted Benzoyl 4-Piperidyl)-3,4-dihydro-2( 1H)-quinolinones.
  作者：Kazumi KONDO、Hidenori OGAWA、Kenji KNAKAYA、Michiaki TOMINAGA、Youichi YABUUCHI

  DOI：10.1248/cpb.44.725

  日期：——

  During our systematic studies on the arginine vasopressin receptor V1a-antagonistic activity of 1-(1-benzoyl substituted 4-piperidyl)-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinones, we found a general substituent effect on the benzene ring. Hydrogen-bonding ability at the ortho position was especially important for enhancement of the affinity of multi-substituted analogs. Details of the syntheses and structuer-activity relationships for this series are presented.

  在我们系统研究一-(1-苯甲酰基代4-哌啶基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物对精氨酸加压素V1a受体的拮抗活性过程中，我们发现了苯环上的一般取代基效应。在邻位上的氢键形成能力对多取代类似物的亲和力增强尤为重要。本文介绍了该系列化合物的合成细节及构效关系。