3-amino-6-bromo-5-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid | 1334547-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-6-bromo-5-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-6-bromo-5-(trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 1334547-03-3
• 化学式: C₆H₃BrF₃N₃O₂
• 分子量: 286.008
• InChiKey: SPJOEBDPLMYWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-5-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-amino-6-chloro-5-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid (2H-pyrazole-3-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL CARBOXAMIDES
  [FR] HÉTÉROCYCLYLE CARBOXAMIDES N-SUBSTITUÉS

  摘要：

  一种符合公式I的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、Ra、A、B、D和E均如本文所定义。这些化合物调节CFTR的活性，并且在治疗炎症性或阻塞性气道疾病或粘膜水合方面具有用处，例如囊性纤维化。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013038390A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-5-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-amino-6-bromo-5-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE

  摘要：

  本发明提供了式I的吡啶-噁二唑/噻二唑衍生物，其中A是N或CR 4a；以及(ii)或(iii)，用于恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，以治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、干燥综合征和角结膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013038386A1

文献信息

• Pyridine and Pyrazine derivative for the Treatment of CF
  申请人：BAETTIG Urs

  公开号：US20110230483A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供吡啶和吡嗪衍生物，可恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，用于治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。
• Pyridine and Pyrazine derivative for the Treatment of CF, COPD, and Bronchiectasis
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200383960A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat bronchiectasis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了吡啶和吡嗪衍生物，可以恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，用于治疗支气管扩张、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。
• Pyridine and Pyrazine Derivative for the Treatment of CF
  申请人：BAETTIG Urs

  公开号：US20120277232A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了吡啶和吡嗪衍生物，用于恢复或增强突变和/或野生型CFTR的功能，以治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（IBS，IBD，阿片类药物引起）。还包括含有这些衍生物的制药组合物。
• Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08247436B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了吡啶和吡嗪衍生物，其可以恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，以治疗囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（IBS，IBD，阿片类药物引起）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。
• N-substituted heterocyclyl carboxamides
  申请人：Bala Kamlesh Jagdis

  公开号：US09056867B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  A compound of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, A, B, D and E are all as defined herein. The compounds modulate the activity of CFTR and are useful in the treatment of inflammatory or obstructive airways diseases or mucosal hydration, including, for example cystic fibrosis. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  化合物I的式子及其药用可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、Ra、A、B、D和E均如定义所述。这些化合物调节CFTR的活性，并可用于治疗炎症或阻塞性呼吸道疾病或黏膜水合作用，例如囊性纤维化。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。