苯甲腈,4-[(2-甲氧苯基)甲基]- | 117896-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲腈,4-[(2-甲氧苯基)甲基]-
• 英文名称: 4-(2-methoxybenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Methoxyphenyl)methyl]benzonitrile；4-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 117896-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZVBSPZRWNSOXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,4-[(2-甲氧苯基)甲基]- 在 copper bronze 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 苯甲腈,4-[(2-甲氧苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009

文献信息

• Cucurbit[7]uril promoting PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl halides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Guangkuan Zhao、Zhen Wang、Ruixin Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.060

  日期：2014.9

  The research provides a novel approach for producing diarylmethane derivatives using CB[7]–NaCl–PdCl2 catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of benzyl chloride derivatives and arylboronic acids in ethanol aqueous solution.

  该研究提供了一种新方法，可在乙醇水溶液中使用CB [7] -NaCl-PdCl 2催化苄基氯衍生物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应生产二芳基甲烷衍生物。
• Suzuki Cross-Coupling Reactionof Benzylic Halides with Arylboronic Acids in the Presence of aTetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ludovic Chahen

  DOI：10.1055/s-2003-40994

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane-[PdCl(C3H5)]2 systemcatalyses efficiently the Suzuki cross-coupling reaction of benzylichalides with arylboronic acids. A wide variety of benzylic bromidesor chlorides and functionalised arylboronic acids lead selectivelyto the corresponding diarylmethane adducts in good yields. Furthermore,this catalyst can be used at low loading in many cases.

  cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷-[PdCl(C3H5)]2系统高效催化苄基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。广泛多样的苄基溴化物或氯化物和功能化芳基硼酸选择性地生成相应二芳基甲烷加合物，产率高。进一步地，该催化剂在许多情况下可以以低负载量使用。
• Threefold and chemoselective couplings of triarylbismuths with benzylic chlorides and iodides using palladium catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c3ra46672h

  日期：——

  This paper describes the palladium-catalyzed studies on threefold coupling of triarylbismuth reagents with benzylic chlorides and iodides. The optimized protocol conditions are operationally simple, delivering threefold coupling of a variety of triarylbismuths in combination with benzylic chlorides and iodides. The two optimized protocols allowed the synthesis of a diverse range of unsymmetrical diarylmethanes in an efficient manner. As part of this study, chemoselective transformation of benzylic chlorides and iodides was also achieved.

  本文描述了对三芳基铋试剂与苄基氯和碘进行三重偶联的钯催化研究。经过优化的实验条件操作简单，使得多种三芳基铋与苄基氯和碘的三重偶联得以实现。这两种优化的实验方案使得不对称二芳基甲烷的合成变得高效。在本研究的过程中，还实现了苄基氯和碘的化学选择性转化。
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of benzyltrimethylammonium salts <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Tao Wang、Shuwu Yang、Silin Xu、Chunyu Han、Ge Guo、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c7ra02549a

  日期：——

  A palladium catalyzed Suzuki cross-coupling for construction of Csp3–Csp2 bond via Csp3–N bond activation of benzyltrimethyl-ammonium salt is described. This reaction not only offered a highly efficient approach to diarylmethanes but also paved the way for the application of benzyltrimethylammonium salts in the palladium catalyzed cross coupling reactions.

  描述了钯催化的Suzuki交叉偶联，用于通过苄基三甲基铵盐的Csp 3 -N键活化来构建Csp 3 -Csp 2键。该反应不仅为二芳基甲烷提供了一种高效方法，而且为在钯催化的交叉偶联反应中应用苄基三甲基铵盐铺平了道路。
• Dehydroxylative Arylation of Alcohols via Paired Electrolysis
  作者：Zhihui Wang、Xiaoqian Zhao、Hongyu Wang、Xiuyun Li、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03136

  日期：2022.10.14

  Nonactivated alcohols along with arene compounds are used in electrochemical dehydroxylative arylation for constructing C(sp3)–C(sp2) bonds. The PIII reagent undergoes single-electron anodic oxidation to form its radical cation, which reacts with the alcohol to produce an alkoxytriphenylphosphine radical. Through spontaneous β-scission of the phosphoranyl radical, the C–O bond is cleaved to form an

  非活化醇与芳烃化合物一起用于电化学脱羟基芳基化以构建 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。P III试剂经过单电子阳极氧化形成其自由基阳离子，该阳离子与醇反应生成烷氧基三苯基膦自由基。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键裂解形成烷基自由基物质，其与贫电子芳烃阴极还原产生的自由基阴离子偶联，得到脱羟基芳基化产物。