5-Hydroxy-1-[2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]pyrrolidin-2-one | 1187027-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-[2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-[2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1187027-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MPVLRMUALNLRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-[2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]pyrrolidin-2-one 在 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,5R)-5-chloro-5-methyl-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-1-one 、 (3aR,5S)-5-chloro-5-methyl-3,3a,4,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  四pet酮的合成研究：N-酰基亚胺离子的立体选择性环化反应以构建取代的1-Benzazepines

  摘要：

  从简单的中间体γ-羟基酰胺开始，可通过高产率的六步序列获得三步，从而完成了复杂的抗生素四叶酮的四环核心的合成。成功的合成依赖于基于N-酰基酰亚胺离子环化的新策略。

  DOI：

  10.1021/ol901349b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-methylallyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-Hydroxy-1-[2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四pet酮的合成研究：N-酰基亚胺离子的立体选择性环化反应以构建取代的1-Benzazepines

  摘要：

  从简单的中间体γ-羟基酰胺开始，可通过高产率的六步序列获得三步，从而完成了复杂的抗生素四叶酮的四环核心的合成。成功的合成依赖于基于N-酰基酰亚胺离子环化的新策略。

  DOI：

  10.1021/ol901349b

文献信息

• Synthetic Study on Tetrapetalones: Stereoselective Cyclization of <i>N</i>-Acyliminium Ion To Construct Substituted 1-Benzazepines
  作者：Cheng Li、Xinyu Li、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol901349b

  日期：2009.9.17

  The synthesis of the tetracyclic core of complex antibiotic tetrapetalones has been achieved in three steps starting from the simple intermediate γ-hydroxy amide, which can be accessed through a high-yielding six-step sequence. The successful synthesis relies on a novel strategy based on the N-acyliminium ion cyclization.

  从简单的中间体γ-羟基酰胺开始，可通过高产率的六步序列获得三步，从而完成了复杂的抗生素四叶酮的四环核心的合成。成功的合成依赖于基于N-酰基酰亚胺离子环化的新策略。