7-bromo-1-methyl-10H-phenothiazine | 93075-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-10H-phenothiazine
• CAS: 93075-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNS
• 分子量: 292.199
• InChiKey: YSQKZKQNBGKHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-methyl-10H-phenothiazine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.25h， 以69%的产率得到7-bromo-1-methyl-10H-phenothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  10H-吩噻嗪衍生物的微波辅助合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  已经报道了一种利用微波辐射合成吩噻嗪衍生物的新的环境友好方法。使用微波辐射将o-取代的芳族胺和p-取代的苯酚的混合物转化为联苯胺衍生物。此外，在相同的照射下联苯胺的硫磺化提供了标题吩噻嗪衍生物。然后，后面的化合物被30％的过氧化氢氧化为它们的5，5-二氧化物衍生物。所有合成的标题化合物均已筛选其抗菌活性，并通过光谱和其他分析数据确认了其结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/280428
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)sulfanyl-6-methylaniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-bromo-1-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的研究。第11部分†。取代的1-氯/甲基/硝基吩噻嗪的合成和光谱研究

  摘要：

  已经报道了通过Smiles重排合成标题化合物的方法。1-硝基吩噻嗪是由2-氨基-3-氯/甲基/甲氧基硫代苯酚与取代的邻卤代硝基苯在乙醇氢氧化钠中反应制得的，其中微笑发生在原位。1-氯/甲基-7-取代的吩噻嗪已经通过3-氯/甲基-2-甲酰胺基2'-硝基-4'-取代的二苯硫醚的Smiles重排制备。后者是通过将2-氨基-3-氯/甲硫基苯酚与取代的邻卤代硝基苯在乙醇乙酸钠中缩合而制得的二苯硫醚的甲酰化制得。光谱研究也包括在内。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210352

文献信息

• GUPTA, R. R.;KALWANIA, G. S.;KUMAR, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 893-896
  作者：GUPTA, R. R.、KALWANIA, G. S.、KUMAR, M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on phenothiazines. Part 11. Synthesis and spectral studies of substituted 1-chloro/methyl/nitrophenothiazines
  作者：R. R. Gupta、G. S. Kalwania、M. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570210352

  日期：1984.5

  Synthesis of the title compounds by the Smiles rearrangement has been reported. 1-Nitrophenothiazines have been prepared by the reaction of 2-amino-3-chloro/methyl/methoxythiophenol with substituted o-halonitrobenzenes in ethanolic sodium hydroxide, in which Smiles rearrangement occurs in situ. 1-chloro/methyl-7-substituted phenothiazines have been prepared by Smiles rearrangement of 3-chloro/meth

  已经报道了通过Smiles重排合成标题化合物的方法。1-硝基吩噻嗪是由2-氨基-3-氯/甲基/甲氧基硫代苯酚与取代的邻卤代硝基苯在乙醇氢氧化钠中反应制得的，其中微笑发生在原位。1-氯/甲基-7-取代的吩噻嗪已经通过3-氯/甲基-2-甲酰胺基2'-硝基-4'-取代的二苯硫醚的Smiles重排制备。后者是通过将2-氨基-3-氯/甲硫基苯酚与取代的邻卤代硝基苯在乙醇乙酸钠中缩合而制得的二苯硫醚的甲酰化制得。光谱研究也包括在内。
• Microwave Assisted Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of 10H-Phenothiazine Derivatives
  作者：G.S. KALWANIA、S. CHOMAL、S. CHOUDHARY、RADHEY SHYAM、SUNITA KUMARI

  DOI：10.13005/ojc/280428

  日期：2012.12.22

  new environmental benign method for synthesis of phenothiazine derivatives using microwave irradiation has reported. A mixture of o-substituted aromatic amine and p-substituted phenol converted into biphenyl amine derivative using microwave irradiation. Further, thionation of biphenyl amines under same irradiation has provided the title phenothiazine derivatives. The later compounds then oxidized to

  已经报道了一种利用微波辐射合成吩噻嗪衍生物的新的环境友好方法。使用微波辐射将o-取代的芳族胺和p-取代的苯酚的混合物转化为联苯胺衍生物。此外，在相同的照射下联苯胺的硫磺化提供了标题吩噻嗪衍生物。然后，后面的化合物被30％的过氧化氢氧化为它们的5，5-二氧化物衍生物。所有合成的标题化合物均已筛选其抗菌活性，并通过光谱和其他分析数据确认了其结构。