2-(4-fluorophenyl)methylidene-9-(4-fluorophenyl)-3,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydro-9H-thiazolo[2',3':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-10-carbonitrile | 490022-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)methylidene-9-(4-fluorophenyl)-3,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydro-9H-thiazolo[2',3':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-10-carbonitrile
• CAS: 490022-87-2
• 化学式: C₂₃H₁₂F₂N₄O₂S
• 分子量: 446.437
• InChiKey: DGIVKBFHIWJBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  91.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)methylidene-9-(4-fluorophenyl)-3,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydro-9H-thiazolo[2',3':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-10-carbonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(4-fluorophenyl)methylidene-9-(4-fluorophenyl)-8-chloro-2,3-dihydro-9H-3-oxo-thiazolo[2',3':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究。第 1 部分：一些新型氟化噻唑并[3,2-a]吡啶和噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶的抗菌活性

  摘要：

  芳香醛、丙二腈和巯基乙酸（2:2:1 摩尔比）在乙醇/哌啶中的三元缩合得到相应的噻唑并 [3,2-a] 吡啶 1a-d 。噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶4通过将化合物1a与乙酸酐回流而获得。此外，噻唑并吡啶并嘧啶 6 是通过将 1a 与原甲酸三乙酯回流，然后用水合肼处理来制备的。用甲酸回流 1a 产生噻唑并吡啶并嘧啶 8 ，其在用亚硫酰氯氯化时提供氯衍生物 9 。最后，氨基噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶10通过用甲酰胺处理1a获得。这些化合物的结构是在元素分析、IR、1 H NMR 和质谱数据的基础上确定的。还，

  DOI：

  10.1080/10426500210240
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 5-amino-7-(4-fluorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-3-oxo-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(4-fluorophenyl)methylidene-9-(4-fluorophenyl)-3,8-dioxo-2,3,7,8-tetrahydro-9H-thiazolo[2',3':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究。第 1 部分：一些新型氟化噻唑并[3,2-a]吡啶和噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶的抗菌活性

  摘要：

  芳香醛、丙二腈和巯基乙酸（2:2:1 摩尔比）在乙醇/哌啶中的三元缩合得到相应的噻唑并 [3,2-a] 吡啶 1a-d 。噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶4通过将化合物1a与乙酸酐回流而获得。此外，噻唑并吡啶并嘧啶 6 是通过将 1a 与原甲酸三乙酯回流，然后用水合肼处理来制备的。用甲酸回流 1a 产生噻唑并吡啶并嘧啶 8 ，其在用亚硫酰氯氯化时提供氯衍生物 9 。最后，氨基噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶10通过用甲酰胺处理1a获得。这些化合物的结构是在元素分析、IR、1 H NMR 和质谱数据的基础上确定的。还，

  DOI：

  10.1080/10426500210240

文献信息

• Studies on Thiazolopyridines. Part 3: Reactivity of Thiazolo[3,2- a ]-3-aza[1,8]naphthyridine Towards Some Nucleophiles
  作者：Gameel A. M. El-Hag Ali

  DOI：10.1080/10426500307809

  日期：2003.4

  A variety of new thiazolo[3,2- a ]pyridine derivatives 2a-h having 3-indolyl group were produced by refluxing 1a with different benzylidenemalononitrile derivatives. Reactivity of compound 4 toward some nitrogen nuclcophiles was investigated. Thus, the novel pyrazoles 6a , b were obtained when compound 4 was allowed to react with hydrazine and phenyl hydrazine in ethanol under reflux. On the other

  通过将1a与不同的亚苄基丙二腈衍生物回流制备了多种具有3-吲哚基的新型噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物2a-h。研究了化合物 4 对一些含氮亲核试剂的反应性。因此，当使化合物4在回流下在乙醇中与肼和苯肼反应时，获得新型吡唑6a、b。另一方面，通过化合物4与苯甲酰肼缩合形成吡唑并[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]-3-氮杂[1,8]萘啶8。最后，通过用活性乙烯化合物处理化合物4获得含有吡喃环9和10的稠合杂环化合物。