(Z)-1,2-bis(3-bromo-4-methylphenyl)diazene 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(3-bromo-4-methylphenyl)diazene 1-oxide
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 384.07
• InChiKey: AZFYPZOKOOZESQ-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (Z)-1,2-bis(3-bromo-4-methylphenyl)diazene 1-oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到methyl 6-bromo-2-(3-bromo-4-methylphenyl)-5-methyl-2H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物的重氮和化学选择性[4 +1]环化反应，用于合成2 H-吲唑：乙氧基氧原子的作用

  摘要：

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00631
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-bis(3-bromo-4-methylphenyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的[4 +1]-环氧基与炔烃的环氧基合成：对2 H-吲唑的区域选择性方法

  摘要：

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00982