5-chloro-2-methyl-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1232224-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；4-(5-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)morpholine
• CAS: 1232224-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O
• 分子量: 252.703
• InChiKey: QQGQEVNOCDAXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 溶剂黄146 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1H-indol-3-yl-methylidene)-N'-(2-methyl-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。

  公开号：

  US20110294781A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-chloro-2-methyl-7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为新型选择性PI3Kδ抑制剂系列的设计、合成和开发：第一部分-吲哚衍生物

  摘要：

  磷酸肌醇 3-激酶δ (PI3K δ ) 是 I 类 PI3K 家族的成员，是调节免疫细胞分化、增殖、迁移和存活的重要信号生物分子。这种蛋白质的过度活性会导致许多人类疾病的细胞功能障碍，例如炎症和自身免疫性疾病，包括哮喘或慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的基于吲哚-4-基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的小分子抑制剂库，IC 50值在低纳摩尔范围内，对 PI3K δ异构体具有高选择性. CPL302253 ( 54) 是所获得的所有结构中最有效的化合物，IC 50 = 2.8 nM，是未来临床开发用于预防哮喘的吸入药物的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15080949

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Pyrazolo-pyrimidine compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US08314098B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找了多种显示出IL-12/IL-23抑制活性的化合物，并提供了一种制药组合物和一种用于预防或治疗与IL-12/IL-23过度产生相关的疾病的制剂，其中包括该化合物。
• US8314098B2
  申请人：——

  公开号：US8314098B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20110294781A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。
• Design, Synthesis, and Development of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives as a Novel Series of Selective PI3Kδ Inhibitors: Part I—Indole Derivatives
  作者：Mariola Stypik、Marcin Zagozda、Stanisław Michałek、Barbara Dymek、Daria Zdżalik-Bielecka、Maciej Dziachan、Nina Orłowska、Paweł Gunerka、Paweł Turowski、Joanna Hucz-Kalitowska、Aleksandra Stańczak、Paulina Stańczak、Krzysztof Mulewski、Damian Smuga、Filip Stefaniak、Lidia Gurba-Bryśkiewicz、Arkadiusz Leniak、Zbigniew Ochal、Mateusz Mach、Karolina Dzwonek、Monika Lamparska-Przybysz、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.3390/ph15080949

  日期：——

  Phosphoinositide 3-kinase δ (PI3Kδ), a member of the class I PI3K family, is an essential signaling biomolecule that regulates the differentiation, proliferation, migration, and survival of immune cells. The overactivity of this protein causes cellular dysfunctions in many human disorders, for example, inflammatory and autoimmune diseases, including asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD)

  磷酸肌醇 3-激酶δ (PI3K δ ) 是 I 类 PI3K 家族的成员，是调节免疫细胞分化、增殖、迁移和存活的重要信号生物分子。这种蛋白质的过度活性会导致许多人类疾病的细胞功能障碍，例如炎症和自身免疫性疾病，包括哮喘或慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的基于吲哚-4-基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的小分子抑制剂库，IC 50值在低纳摩尔范围内，对 PI3K δ异构体具有高选择性. CPL302253 ( 54) 是所获得的所有结构中最有效的化合物，IC 50 = 2.8 nM，是未来临床开发用于预防哮喘的吸入药物的潜在候选药物。