1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 98327-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-cumyl maleimide；1-(2-Phenylpropan-2-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 98327-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CUTISGOMFUZVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 N-(5-methoxyquinolin-8-yl)benzamide 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到(S)-2-(5-methoxyquinolin-8-yl)-1'-(2-phenylpropan-2-yl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione
  参考文献：
  名称：

  在简单的 CoII/手性螺磷酸二元体系下通过顺序 C-H 烯烃化/不对称 [4+1] 螺环化合成手性螺内酰胺

  摘要：

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202108853
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 生成 1-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  KONYA, KADZUMI;KATSUOKA, MASAYUKI;ISODZUMA, KEHJSUKEH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KONYA, KADZUMI;KATSUOKA, MASAYUKI;ISODZUMA, KEHJSUKEH
  作者：KONYA, KADZUMI、KATSUOKA, MASAYUKI、ISODZUMA, KEHJSUKEH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。