2-[2-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyloxan-2-yl]-5-methylphenol | 630110-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[2-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyloxan-2-yl]-5-methylphenol
• CAS: 630110-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: STNVLZIIHTWCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyloxan-2-yl]-5-methylphenol 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-curcumene ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/-)-Curcumene Ether

  摘要：

  以 5-溴-2-甲基-2-戊烯和 2-氨基-5-甲基苯酚为起始原料，通过分子内 Heck 反应生成一个立体的季中心，经过 9 个步骤合成了 (+/-)- 苝醚，总收率为 7%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40343
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代庚-5-烯酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 pentamethylpiperidine 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.0h， 生成 2-[2-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyloxan-2-yl]-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/-)-Curcumene Ether

  摘要：

  以 5-溴-2-甲基-2-戊烯和 2-氨基-5-甲基苯酚为起始原料，通过分子内 Heck 反应生成一个立体的季中心，经过 9 个步骤合成了 (+/-)- 苝醚，总收率为 7%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40343

文献信息

• Synthesis of (+/-)-Curcumene Ether
  作者：Brian Keay、Troy Vickers

  DOI：10.1055/s-2003-40343

  日期：——

  A 9 step synthesis of (+/-)-curcumene ether is described starting from 5-bromo-2-methyl-2-pentene and 2-amino-5-methylphenol in 7% overall yield using an intramolecular Heck reaction as the key transformation to generate a stereogenic quaternary center.

  以 5-溴-2-甲基-2-戊烯和 2-氨基-5-甲基苯酚为起始原料，通过分子内 Heck 反应生成一个立体的季中心，经过 9 个步骤合成了 (+/-)- 苝醚，总收率为 7%。