(3S,4R)-4-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-phenylhex-5-ene | 1290048-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-phenylhex-5-ene
• 英文别名: [(3S,4R)-4-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1-phenylhex-5-en-3-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1290048-41-7
• 化学式: C₄₈H₅₇BO₅Si
• 分子量: 752.874
• InChiKey: ZUKYQFMNPPTFMJ-GZOSUITBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-phenylhex-5-ene 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,7S,5E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-phenyl-7-(triethylsiloxy)non-5-en-3-ol 、 (3S,7S,5Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-phenyl-7-(triethylsiloxy)non-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-phenylhex-5-en-3-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(3S,4R)-4-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-phenylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。