(3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 944052-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (S)-3-((R)-2-hydroxy-2-(p-tolyl)ethyl)isoindolin-1-one；(3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 944052-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CUPYVUOSGMRTKR-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 二苯基-2-吡啶膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-((S)-2-((S)-3-oxoisoindolin-1-yl)-1-(p-tolyl)ethoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性镁盐联萘二甲酸二磺酸钾簇合物手性布朗斯台德酸催化剂催化苯乙烯与醛亚胺的对映选择性环加成反应

  摘要：

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04795
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aS)-3-(p-tolyl)-4,4a-dihydro-1H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoindole-1,9(3H)-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性镁盐联萘二甲酸二磺酸钾簇合物手性布朗斯台德酸催化剂催化苯乙烯与醛亚胺的对映选择性环加成反应

  摘要：

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04795

文献信息

• Asymmetric alkylation of N-acylisoindolin-1-ones via α-bromoimides: A novel route to 1-substituted isoindolines
  作者：Andreas Müller、Kurt Polborn、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/jhet.5570440312

  日期：2007.5

  Lewis acid catalysis using α-amidoalkylation methodology. N,N-diacyliminium ion 14 is presumably the intermediate in this reaction. Further transformations of the alkylated compounds yielded 1-substituted isoindolines as target compounds.

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。