4-chloro-2-(p-methoxystyryl)quinazoline | 69019-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(p-methoxystyryl)quinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-2--chinazolon；4-chloro-2-(4-methoxy-styryl)-quinazoline；4-chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinazoline
• CAS: 69019-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: YUZLJWCISAMBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(p-methoxystyryl)quinazoline 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  El Enany; Botros, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 1, p. 62 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-(p-methoxystyryl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-2-vinyl-quinazolines 的设计、合成、抗肿瘤和 VEGFR-2 抑制活性：分子模型研究

  摘要：

  新合成的 4-anilino-2-vinylquinazolines 8a-r的抗肿瘤活性与作为标准药物的索拉非尼相当。评估了2-乙烯基喹唑啉8a-r的体外抗肿瘤活性。对最有效的抗肿瘤药物进行体外VEGFR-2 抑制和凋亡诱导试验。化合物8 h、8 l和8r显示出潜在的抗肿瘤活性，相对于参考药物索拉非尼，IC 50 值为 4.92–14.37 μM（IC 50值为5.47–9.18 μM）。化合物8 h具有潜在的 VEGFR-2 抑制活性 (IC 50 = 60.27 nM) 与标准药物索拉非尼 (IC 50  = 55.43 nM) 相比，而化合物8 l显示出中等抑制活性 (IC 50  = 93.50 nM)。最活跃的化合物8 h对 MCF-7 细胞的总凋亡率为 36.24%，超过了索拉非尼引起的凋亡效应 (32.46%) 和 G1/S 期停滞的细胞周期。化合物8 h是一种有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105710