(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl (4S)-4-(benzyloxy)hept-6-enoate | 1229358-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl (4S)-4-(benzyloxy)hept-6-enoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] (4S)-4-phenylmethoxyhept-6-enoate
• CAS: 1229358-24-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: OBRYFQVBNZMGBH-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl (4S)-4-(benzyloxy)hept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(5S,7Z,9R,10R)-5,9-bis(benzyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  斯塔格奈德G的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.102
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 TEMPO 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl (4S)-4-(benzyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide G的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000416

文献信息

• First stereoselective total synthesis of stagonolide G
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、Dinesh C. Bhunia、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.102

  日期：2010.5

  First stereoselective total synthesis of nonenolide stagonolide G involving a convergent strategy is described. The key reactions include Keck allylation and Grubbs ring closing metathesis reaction.

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。
• Asymmetric Total Synthesis of Stagonolide G
  作者：Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Peddikotla Prabhakar、Udugu Ramulu、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000416

  日期：2011.7

  A simple asymmetric total synthesis of stagonolide G (1) is described. Asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide ring opening, and vinyl Grignard reactions are involved in generating the stereogenic centers C(4) and C(8), followed by Grubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM).

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。