(5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-yne-1,5-diol | 479495-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-yne-1,5-diol
• CAS: 479495-15-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: SKIQVHOUMHYPHE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-yne-1,5-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodooct-2-ene-1,5-diol 、 、 、 (Z,5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodooct-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C20−C26 Building Block of Halichondrins via a Regiospecific and Stereoselective S_N2‘ Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A regiospecific and stereoselective S(N)2' reaction to convert the trisylate into the vinyl iodide is presented. The homoallylic alcohol is used to direct the delivery of LiCu(Me)(2).

  DOI：

  10.1021/ol026982p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 正丁基锂 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C20−C26 Building Block of Halichondrins via a Regiospecific and Stereoselective S_N2‘ Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A regiospecific and stereoselective S(N)2' reaction to convert the trisylate into the vinyl iodide is presented. The homoallylic alcohol is used to direct the delivery of LiCu(Me)(2).

  DOI：

  10.1021/ol026982p

文献信息

• Synthesis of the C20−C26 Building Block of Halichondrins via a Regiospecific and Stereoselective S_N2‘ Reaction
  作者：Chaoyu Xie、Pawel Nowak、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol026982p

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A regiospecific and stereoselective S(N)2' reaction to convert the trisylate into the vinyl iodide is presented. The homoallylic alcohol is used to direct the delivery of LiCu(Me)(2).