N-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-xylidine | 196792-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-xylidine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(2,4-dimethylphenyl)methanimine
• CAS: 196792-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: JCRLYIIUKWHHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 N-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-xylidine 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(+/-)-(2S*,4S*)-2-(4-chlorophenyl)-4-[(2,2-dimethylhydrazono)methyl]-4,6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N，N-二甲基hydr的新型反应性：功能化四氢喹啉和六氢吡咯并[3,2-b]吲哚的化学发散非对映选择性合成

  摘要：

  乙腈中的芳族亚胺与α，β-不饱和N，N - N-二甲基hydr之间的三氯化铟催化反应提供了1,2,3,4-四氢喹啉，其通过一锅非对映选择性多米诺过程在C4处具有功能两个CC键和两个立体中心的受控生成，其中一个是四元的。该反应构成了α，β-不饱和二甲基hydr的第一个例子，在杂Diels-Alder反应中表现为亲双烯体。苯胺类，芳香醛，和在CHCl甲基丙烯醛二甲基腙之间的相关反应3与BF 3 ⋅Et 2O作为催化剂，通过完全非对映选择性的ABB'C四组分多米诺过程提供多取代的1,2,3,3a，4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚作为主要产物，该过程产生两个循环，三个立体中心，两个ç  C键，和两个C 在单个操作中N键。

  DOI：

  10.1002/chem.201103562
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,4-二甲基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-xylidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N，N-二甲基hydr的新型反应性：功能化四氢喹啉和六氢吡咯并[3,2-b]吲哚的化学发散非对映选择性合成

  摘要：

  乙腈中的芳族亚胺与α，β-不饱和N，N - N-二甲基hydr之间的三氯化铟催化反应提供了1,2,3,4-四氢喹啉，其通过一锅非对映选择性多米诺过程在C4处具有功能两个CC键和两个立体中心的受控生成，其中一个是四元的。该反应构成了α，β-不饱和二甲基hydr的第一个例子，在杂Diels-Alder反应中表现为亲双烯体。苯胺类，芳香醛，和在CHCl甲基丙烯醛二甲基腙之间的相关反应3与BF 3 ⋅Et 2O作为催化剂，通过完全非对映选择性的ABB'C四组分多米诺过程提供多取代的1,2,3,3a，4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚作为主要产物，该过程产生两个循环，三个立体中心，两个ç  C键，和两个C 在单个操作中N键。

  DOI：

  10.1002/chem.201103562