4,4-dideuterio-4-hydroxybutyronitrile | 59987-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-dideuterio-4-hydroxybutyronitrile
• 英文别名: 4-Hydroxybutyronitril<4,4-d(2)>；4,4-dideuterio-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 59987-87-0
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 87.0898
• InChiKey: BAQQRABCRRQRSR-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dideuterio-4-hydroxybutyronitrile 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4,4-dideuterio-4-iodobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基丙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,4-dideuterio-4-hydroxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493

文献信息

• Stereospecific nucleophilic ring-opening of a deuteriated cyclopropylcarbinol
  作者：Finian J. Leeper、Padma Padmanabhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80570-0

  日期：1989.1

  biosynthetic studies on the unique cyclopropane alkaloid cyclizidine (1). The stereochemistry of the ring-opening to the homoallylic alcohol (4) was investigated by synthesis of chirally deuteriated (3) followed by 1H n.m.r. spectroscopy of the ring-opened product with a chiral shift reagent. It was found to proceed with inversion of configuration.

  环丙基苯基甲醇（3）是通过在独特的环丙烷生物碱环联吡啶（1）的生物合成研究过程中降解而获得的。通过合成手性氘代（3），然后用手性位移试剂对开环产物进行1 H nmr光谱研究，研究了均丙醇（4）开环的立体化学。发现可以进行配置反转。
• LEEPER, FINIAN J.;PADMANABHAN, RADMA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 5017-5020
  作者：LEEPER, FINIAN J.、PADMANABHAN, RADMA

  DOI：——

  日期：——